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有机化学期末复习总结 一、 有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言” ，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括 俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称 写出结构式或构型式。 1、 俗名及缩写 ： 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式， 如： 木醇、 甘醇、 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙 氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化 合物，如： RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2 、习惯命名法 ：要求掌握“正、异、新” 、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3 、系统命名法 ：系统命名法是有机化合物命名的重点， 必须熟练掌握各类化合物的命名 原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点， 应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则” 。 4 、次序规则： 次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1 ）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的 优先次序为： IBrClSPONCH （2 ）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依 次类推。常见的烃基优先次序为： (CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3- （3 ）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先 次序为 : -C ≡ CH-CH=CH2(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规 则”一次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基 异丁基 异丙基 丁基 丙基 乙基 甲基。 （1） 、几何异构体的命名 : 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和 Z、E 两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用 Z、E 表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在 双键碳原子同侧的为顺式， 反之为反式。 如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时， 不能 用顺反表示，只能用 Z、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在 双键碳原子同侧的为 Z 型，反之为 E 型。必须注意，顺、反和 Z、E 是两种不同的表示方法， 不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用 Z、E 表示，顺式的不一定 是 Z 型，反式的不一定是 E 型。例如： CH 3-CH2 Br C=C （反式，Z 型） H CH 2 -CH3 CH 3-CH2 CH 3 C=C ( 反式， E 型 ) H CH 2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2 ）、光学异构体的命名 : 光学异构体的构型有两种表示方法 D、L 和 R、S， D 、L 标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的 对应关系，因此，更多的是应用 R、S 标记法。 R、S 标记法： 根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺