高中化学第3章第1节第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用教案高二化学教案.pdfVIP

第 2 课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 目标与素养： 1. 了解有机合成路线的设计。 ( 宏观辨识 )2. 掌握 有机合成的分析方法——逆推法。 ( 证据推理 )3. 掌握简单有机物的 合成。 ( 模型认知 ) 一、有机合成路线的设计 1. 正推法 碳链的连接 (1) 路线：某种原料分子 ――→ 目标分子。 官能团的安装 (2) 过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异 同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子 转向目标化合物分子的合成路线。 2 ．逆推法 逆推 (1) 路线：目标分子― ―→ 原料分子。 (2) 过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合 物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 3 ．优选合成路线依据 (1) 合成路线是否符合化学原理。 (2) 合成操作是否安全可靠。 (3) 绿色合成 绿色合成主要出发点是： 有机合成中的原子经济性； 原料的绿 色化；试剂与催化剂的无公害性。 4 ．逆推法设计有机合成路线的一般程序 二、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1．合成路线的设计 2 ．以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的 4 条路线 (1) (2) (3) (4) 3 ．评价优选合成路线 (1) 路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。 (2) 、(4) 路 线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且 Cl 2 的使用不利于环境保护。 (3) 的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂 LiAlH 4 和要求无水 操作，成本较高。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。 [ 提示 ] 三、有机合成的应用 1．有机合成是化学学科中最活跃、 最具有创造性的领域之一。 2 ．在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 1．判断正误 ( 正确的打“√”，错误的打“×”) (1) 有 机 合 成 路 线 设 计 的 关 键 是 原 料 分 子 的 推 断 。 ( ) (2) 设计合成路线时，只能从原料分子开始，通过碳链的连接 和官能团的安装来完成。 ( ) (3) 绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污 染。 ( ) (4) 对于同种目标化合物的不同合成路线优选时，只要试剂成 本低即可。 ( ) [ 答案 ] (1) × (2) × (3) × (4) × 2 ．下面是有机合成的三个步骤： ①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原 料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构 正确顺序为 (