氨基酸的结构、分类和命名及理化性质 .docxVIP

PAGE PAGE 1 氨基酸的结构、分类和命名及理化性质 1.结构分子中既含有氨基（-NH2)，又含有羟基（-COOH）的化合物叫氨基酸。组成蛋白质的氨基酸几乎都是a-氨基酸，即梭酸分子中α-碳原子上的氢原子被氨基(-NH2）取代而生成的一类化合物。在自然界存在的α-氨基酸目前已知的有200多种，但组成蛋白质的a-氨基酸仅20多种，并且具有L一构型（除甘氨酸外），即手性碳原子（α-碳原子）上连有的氨基在费歇尔投影式碳链的左边。蛋白质中的氨基酸成分与动物的养分有很大的关系。有些氨基酸是哺乳动物体内不能自己合成而必需从食物中摄取，这些氨基酸叫做必须氨基酸（表中标有＊的酸）。当食物中缺乏必须氨基酸时，就要影响动物的生长和发育。2．分类氨基酸有不同的分类办法。按R基团的不同可分为脂肪族氨基酸、芬芳族氨基酸和杂环族氨基酸；按分子中氨基和羧基的数目又可分为中性氨基酸（氨基数目和羧基数目相等），酸性氨基酸（羧基数目大于氨基数目），碱性氨基酸（氨基数目大于羧基数目）。3．命名自然?氨基酸多用俗名。俗名是按照氨基酸的来源或性质来命名，例如，天门冬氨酸最初是由天门冬的幼苗中发觉的而得名；甘氨酸是由于有甜味而得名。有时，氨基酸还用中文简称或英文缩写符号表示。氨基酸也可用系统命名法命名。命名办法和其他取代酸相同，即以羧酸为母体，氨基作为取代基，氨基所连的位次以阿拉伯数字或希腊字母标示。二、氨基酸的理化性质1.氨基酸的物理性质氨基酸是无色结晶。除胱氨酸和酪氨酸外，它们都易溶于水；除脯氨酸和半胱氨酸外，普通都难溶于有机溶剂。有些氨基酸有甜味，有些有苦味，有些则无味。味精即谷氨酸的钠盐，它具有鲜味。氨基酸的熔点普通在200℃以上，比对应的羧酸高。2.氨基酸的化学性质氨基酸具有狡基和氨基的典型反应。同时因为氨基酸分子中基和氨基的互相影响，又显示出它的特别性质。(1)两性性质及其等电点氨基酸分子中的氨基是碱性的，而羧基是酸性的，所以它本身就能在分子内部形成盐。这样生成的盐叫做内盐。内盐分子中，带有两种相反的电荷，是一个带有双重电荷的离子，这样的离子叫做两性离子或偶极离子。当偶极离子与酸反应时，生成胺盐；与碱反应则生成羧酸盐。所以氨基酸是一个两性化合物。因为氨基酸是两性离子，所以在水溶液中实际是一COO-作为碱，由H2O中夺取H＋形成阳离子，而一NH+3作为酸给出H＋形成阴离子气所以氨基酸在水溶液中形成如下的平衡体系：但因为-NH+3给出质子的能力大于-COO-结合质子的能力，所以中性氨基酸水溶液的pH不等于7，普通略小于7，也就是阴离子多些。所以加入一些酸则可使阳离子增强。假如加入适量的酸，便有可能使阳离子与阴离子的量相等。这时溶液的pH便是该氨基酸的等电点。等电点习惯上用符号PI表示。酸性氨基酸水溶液的pH必定小于7，必需加入较多的酸才干使阳离子与阴离子的量相等，所以酸性氨基酸的等电点小于7。反之，碱性氨基酸水溶液中阳离子较多，则必需加入碱，才干使阴离子量增强。所以碱性氨基酸的等电点大于7。等电点是每一种氨基酸的特定常数。因为各种氨基酸分子中的氨基和羧基的数目有的相等，有的不相等，以及其他基团的影响，所以氨基酸的等电点各不相同。各种氨基酸在其等电点时主要以偶极离子状态存在，即氨基酸在其等电点时净电荷为零。在电场中，偶极离子不向任一电极移动，而带净电荷的氨基酸则向电极移动、因此可以利用不同的移动方向和速度来分别和鉴别氨基酸。这种带电粒子在电场中所发生的移动现象叫做电泳。因而这种分别和鉴别氨基酸的办法叫做电泳法。各种氨基酸在等电点时，其溶解度为最小，因而利用调整等电点的办法，可以从含有多种氨基酸的混合物中把不同的氨基酸分别开来。(2)茚三酮反应α-氨基酸与水合茚三酮弱酸溶液共热，生成蓝紫色溶液（脯氨酸、羟脯氨酸除外）。这种色彩反应叫茚三酮反应。这个办法常用于α-氨基酸的定性鉴定和定量测定。(3)脱竣反应将氨基酸当心加热或在高沸点溶剂中回流，可失去二氧化碳而得到胺。例如，赖氨酸脱羧后，便得到戊二胺。(4)脱氨基反应氨基酸与过氧化氢或高锰酸钾等氧化剂作用，使氨基氧化脱氢，而后生成a-酮酸并放出氨气。这个反应称为氧化脱氨反应。这是生物体内氨基酸分解代谢的一个重要反应。脱下的氨可用作氮素代谢的氮源。在生物体内，在转氨酶的作用下，某些氨基酸还可将氨基转移给另一个酮酸而形成一个新的氨基酸。上一篇：下一篇：