含氮有机化合物 (2).ppt

第二节 酰胺 扑热息痛即对乙酰氨基酚是医药上常用的一种药物。对乙酰氨基酚为白色结晶或结晶性粉末，在空气中较为稳定，微溶于冷水，易溶于热水，毒性和副作用小，是一种较优良的解热镇痛药。其结构为： 四、医学上常见的酰胺及其衍生物 （三）扑热息痛 对乙酰氨基酚 第六十三页，共108页 第三节 杂环化合物 杂环化合物通常指由碳原子和其他原子共同构成的环状化合物。环中除碳氢原子以外的其他原子都称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、氮等。 杂环化合物种类繁多，在自然界分布极广，如动植物体内的血红素、叶绿素、核酸的碱基、生物碱、抗生素以及人工合成的药物等大多含有杂环化合物。 本节重点介绍环系比较稳定，具有一定芳香性的含氮杂环化合物。 第六十四页，共108页 第三节 杂环化合物 杂环化合物的分类是以杂环的骨架为基础。按分子中含环数目可以分为单杂环和稠环两类。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环。 一、杂环化合物的分类和命名 吡啶 第六十五页，共108页 杂环化合物种类繁多，在自然界分布极广，如动植物体内的血红素、叶绿素、核酸的碱基、生物碱、抗生素以及人工合成的药物等大多含有杂环化合物。 本节重点介绍环系比较稳定，具有一定芳香性的含氮杂环化合物。 第三节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名 第六十六页，共108页 第三节 杂环化合物 单杂环——五元杂环 一、杂环化合物的分类和命名 呋 喃 噻 吩 吡 咯 咪 唑 噻 唑 吡 唑 第六十七页，共108页 第三节 杂环化合物 单杂环——六元杂环 一、杂环化合物的分类和命名 γ- 吡 喃 吡 啶 嘧 啶 第六十八页，共108页 第三节 杂环化合物 稠杂环 一、杂环化合物的分类和命名 喹 啉 吲 哚 嘌 呤 第六十九页，共108页 第三节 杂环化合物 杂环化合物的命名，我国目前统一采用音译法，作为杂环化合物的名称，例如“furan”称做呋喃。 一、杂环化合物的分类和命名 呋 喃 furan 吲 哚 indole 杂环上连有取代基时，一部分是以杂环母核作为母体来命名的，命名时将取代基的位次、名称写在杂环名称的前面。也有一部分杂环化合物的命名是将杂环母核作为取代基命名的。例如： 第七十页，共108页 第三节 杂环化合物 3-吡啶甲酸 一、杂环化合物的分类和命名 4-甲基嘧啶 2，6-二羟基嘌呤 2-呋喃甲醛 第七十一页，共108页 第三节 杂环化合物 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，不溶于水而易溶于有机溶剂。吡咯的衍生物广泛存在于自然界中，如血红素、叶绿素、维生素B12等都是吡咯的衍生物。 二、医学上常见的杂环化合物 （一）吡咯与血红素 第七十二页，共108页 第三节 杂环化合物 卟吩 二、医学上常见的杂环化合物 血红素 血红素分子结构中有一个基本骨架卟吩。卟吩环是由四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基相连而成的共轭体系。二价铁离子在卟吩环中间空穴处通过共价键及配位键与卟吩环形成配合物，四个吡咯环的β-位还各有不同的取代基。 （一）吡咯与血红素 第七十三页，共108页 第三节 杂环化合物 在卟吩环的中间空穴处，可以配合不同的金属离子则成为不同的物质。例如，配合镁离子的是叶绿素，配合钴离子的是维生素B12。 二、医学上常见的杂环化合物 血红素与蛋白质结合成为血红蛋白，存在于红细胞中，是运输氧气的物质。 （一）吡咯与血红素 第七十四页，共108页 第三节 杂环化合物 嘧啶是无色结晶固体，熔点为22℃，易溶于水，具有弱碱性。 嘧啶衍生物广泛分布于自然界。与生物的生长、繁殖、遗传等密切相关，核酸中嘧啶碱为嘧啶类衍生物，核酸中发现的嘧啶碱有胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U）、胸腺嘧啶(T)等。 二、医学上常见的杂环化合物 （二）嘧啶和嘧啶碱 第七十五页，共108页 第三节 杂环化合物 胞嘧啶（C） 尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（T） 二、医学上常见的杂环化合物 （二）嘧啶和嘧啶碱 第七十六页，共108页 第一节 胺 分子结构中的4个烃基(R—)可以相同，也可以不同。季铵碱和季铵盐的命名，类似于碱和铵盐。例如： 氢氧化四甲铵 溴化二甲基十二烷基苄铵 五、季铵碱和季铵盐 第三十一页，共108页 第一节 胺 季铵碱和季铵盐都是离子型化合物，为结晶性固体，易溶于水，不溶