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(完好版)有机化学基础知识点总结 (完好版)有机化学基础知识点总结 PAGE / NUMPAGES (完好版)有机化学基础知识点总结 有机化学基础 知识点总结 一、 常有有机物的性质和应用 物质 构造简式 特征或特点反响 甲烷 CH4 与氯气在光照下发生代替反响 ①加成反响：使溴水退色 乙烯 苯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 油脂 淀粉 蛋白质  CH2===CH 2 ②加聚反响 ③氧化反响：使酸性 KMnO 4 溶液退色 ①加成反响 ②代替反响： 与溴 (溴化铁作催化剂 )，与硝酸 (浓硫酸催化 ) ①与钠反响放出 H 2、与卤化氢生成卤代烃 CH 3CH 2OH ②催化氧化反响：生成乙醛 ③酯化反响：与酸反响生成酯 ①弱酸性，但酸性比碳酸强 CH 3COOH ②酯化反响：与醇反响生成酯 CH3COOCH 2CH 3 在酸性、碱性可发生水解反响，在碱性条件下水解完全 可发生水解反响，在碱性条件下水解完全，被称为皂化反 应 ①遇碘变蓝色 (C6 H10O5)n ②在稀酸催化下，最后水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和 CO2 ①水解反响生成氨基酸②两性③变性④颜色反响 含有肽键 ⑤灼烧产生特别气味 二、官能团的性质 官能团 主要性质 名称 构造 ①加成反响 (使溴的四氯化碳溶液退色 ) 碳碳双键 ②氧化反响 (使酸性 KMnO 4 溶液退色 ) ③加聚反响 羟基 — OH ①代替反响 (酯化、两醇分子间脱水 ) ②与金属  Na 的置换反响 ③氧化反响  (催化氧化、使酸性  KMnO  4 溶液退色  ) 醛基  ①复原反响 ②氧化反响  (催化加氢 ) (催化氧化、 银镜反响、 与新制氢氧化铜悬浊 液反响  ) ①弱酸性 羧基 ②酯化反响 酯基 水解 三、官能团得引入 官能团的引入 (或转变 )方法 — OH ＋ H 2O；R— X ＋ H2O；R— CHO＋ H2；RCOR′ ＋ H 2； R— COOR ′＋ H 2O；多糖发酵 — X 烷烃＋ X 2；烯 (炔)烃＋ X 2 或 HX ； R— OH＋HX 官能 团的 R—OH 和 R— X 的消去；炔烃不完好加氢 引入 — CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 R— CHO ＋ O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化； — COOH R— COOR ′＋ H 2O — COO— 酯化反响 官能团的除去①除去双键：加成反响。 ②除去羟基：消去、氧化、酯化反响。 ③除去醛基：复原和氧化反响。 四、 有机综合推测 1． 依据反响条件推测反响物或生成物 “光照”为烷烃的卤代反响。 “ NaOH 水溶液、加热”为 R— X 的水解反响，或酯 (CROOR ′ )的水解反响。 “ NaOH 醇溶液、加热”为 R— X 的消去反响。 “ HNO 3(H 2SO4)”为苯环上的硝化反响。 “浓 H 2SO4、加热”为 R—OH 的消去或酯化反响。 “浓 H 2SO4、 170 ℃”是乙醇消去反响的条件。 2． 依占有机反响的特别现象推测有机物的官能团 使溴水退色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基（注意酚羟基的邻对位代替、液态有机物的萃取等）。 使酸性 KMnO 4 溶液退色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物、醇酚。 遇 FeCl3 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色积淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4) 加入新制 Cu(OH) 2 悬浊液并加热， 有砖红色积淀生成 (或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现质中含有 —CHO 。  )，说明该物 加入金属钠，有 H2 产生，表示该物质分子中可能有— OH 或 — COOH 。 (6) 加入 NaHCO 3 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有 — COOH 。 能与碳酸钠反响，则有酚 — OH 或— COOH 3． 以特点的产物为打破口来推测碳架构造和官能团的地点 醇的氧化产物与构造的关系 由消去反响的产物可确立“ — OH”或“ —X ”的地点。 由代替产物的种类或氢原子环境可确立碳架构造。有机物代替产物越少或同样环境的氢原子数越多，说明该有机物构造的对称性越高，所以可由代替产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架构造的对称性而迅速进行解题。 由加氢后的碳架构造可确立碳碳双键或碳碳三键的地点。 由有机物发生酯化反响能生成环酯或高聚酯，可确立该有机物是含羟基的羧酸；依据酯的构造，可确立 — OH 与 —COOH 的相对地点。 4． 依据重点数据推测官能团的数量 ＋ 2[Ag NH 3 2] ―――――→ 2Ag (1) — CHO 2Cu OH 2 ―――――→Cu 2O 2Na (2)2 —OH( 醇、酚、羧酸