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有 机 化 学 教 案 教材：谷亨杰主编 有机化学（第二版） 北京 高等教育出版社 2000 第一章 绪 论 教学目的 1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有 机物的构造式，认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。 3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。 4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、 σ键、 π键的特点，了解有机物结构特 点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。 教学重点 有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法 。 教学难点 杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论， σ键、 π键的特点。 第一节 有机化合物和有机化学 一、有机化合物和有机化学的涵义 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化学是研究有机合物的结构特征 .合成方法和理化性质等的化学。 二、有机化学的产生和发展 1858 年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成 碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。 1861 年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念， 提出原子之间存在着相 互的影响。 1874 年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。 * 碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造 .表示分子中各原子的连接顺序和 方式的化学式叫构造式 (结构式 ).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式 ,用短横线 (-) 表示共价键的构造式叫价键式 .有时可用只表达官能团结构特点的化学式 ,既结构简式 . 三、有机化合物的特征 2 2 2 碳原子的价电子层 1S 2S 2P 因此，有机物分子是共价键结合。 1.可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。 2.耐热性、熔点、沸点低： 3.水溶性 ：小 ，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力。 4.导电性能：差。 5.反应速度：慢。 6.反应产物：常有副产物，副反应。 7.普遍在同分异构体 同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。 四、有机化学的重要性 第二节 共价键的一些基本特征 一、共价键的本质 1.价键理论 2.分子轨道理论 二、共价键的键参数 1.键长：形成共价键的两个原子核间距离。 2.键角：两个共价键之间的夹角。 3.键能：指断单个特定共价键所吸收的能量 ,也称为该键的离解能。 共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。 4.共价键的极性和诱导效应： 三、共价键的断裂方式和有机反应的类型 键的极性与键合原子的电负性有关 ,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能 力。常见元素电负性为： H C N O F Si P S Cl Br I 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0 对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两核之间， 这样的共价键没有极性， 为非极性共价键。 但当两个不同原子形成共价键时， 由于原子的电 负性不同， 成键电子云偏向电负性大的原子一边，