汪小兰有机化学第四碳水化合物.pptxVIP

会计学;概述;2. 糖类的定义与分类;一、单糖的构造式（以葡萄糖为例） 实验：① C、H分析：C6H12O6 ②官能团确定：C=O，5 OH ③碳骼的确定：;一、单糖的构造式;正庚酸; 由此，证明葡萄糖中的是醛基，而果糖中的是羰基，其位置在第二位。;二、单糖的立体构型;（2）通过与标准物的反应联系，确定化合物的相对构型。; D-（+）甘油醛 D-（+）葡萄糖 D-（+）果糖;2. 相对构型确定方法;3. 构型的标记和表示方法（自学） （1）D、L法； （2）R、S法； （3）赤式、苏式 ;三、单糖的反应与构型的测定; D-(+)- 甘露糖 D-(+)-葡萄糖 D-(-)-果糖; 2. 氧化反应 （1）Tollens和Fehling或Benedict试剂反应 Tollens试剂：硝酸银的氨溶液 Fehling试剂：硫酸铜、酒石酸钾钠、氢氧化钠 Benedict试剂：硫酸铜、柠檬酸、碳酸钠 特点：①检验还原糖类和非还原糖类； ②差向异构化作用（见下页）;差向异构化作用：; ③不能检验醛糖和酮糖，因为在碱性条件下，发生差向异构化作用。;（2）与溴水反应;（3）与硝酸反应;（4）与HIO4反应;3. 还原反应;4. 递升和递降;（2）递降 ; 以D-戊醛糖A、B、C、D为例——利用上述的各种单糖反应。;⑴ 从丁醛糖酸是否有旋光性可确定丁醛糖C2、C3上的羟基是否同侧，也即可确定D-戊醛糖C3、C4构型。;⑵ 从戊二酸结构确定C2构型;推测全过程;四、单糖的环状结构;B. 变旋现象 ;C. 只与1 mol醇形成配糖物（缩醛）;2. 环的大小：醛基与第几个羟基形成半缩醛？;三-O-甲基木糖二酸;3. 环状构型的表示法;（2）哈沃斯透视式的书写规则;4. 两种构型：α型和β型;对直立环状投影式：;（2）α型与β型构型的测定;5. 环式和链式异构体的互变;6. 单糖的构象;五、重要的单糖（自学）;一、双糖 1. 定义 一个单糖分子中的半缩醛羟基和另一个单糖分子中的羟基失水得到的糖苷。 2. 分类 （1）非还原性双糖：两单糖分子的半缩醛羟基脱一分子水形成（示例见下页）。;特点：分子中无醛基;（2）还原性双糖一分子单糖半缩醛羟基与另一分子单糖醇羟基脱水形成。;二、重要的双糖;第45页/共56页;2. 麦芽糖：还原糖;3. 纤维二糖：还原糖;4. 半乳糖：还原糖;均聚糖：由一种单糖组成，如淀粉和纤维素。 杂多糖：由戊糖、己糖或糖酸氨基糖等组成。 一、纤维素及其应用 1. 结构特点 ① β-1,4-葡萄糖苷键，每条链有5000～10000个D-葡萄糖，可被强酸水解成纤维二糖、三糖、四糖等，最后被纤维素酶水解为D-葡萄糖； ② 长链间通过氢键结合成束。;1. 纤维素的结构示意图;3. 应用 （1）人造纤维（再生纤维） 铜氨法、胶丝法（过去时）、NMMO法、尿素法（新方法）等——可持续发展的需要！ （2）纤维素酯 纤维素硝酸酯、纤维素醋酸酯 （3）纤维素醚 CMC;二、淀粉;2. 直链淀粉 存在：约占20% 性质：溶于热水 结构：直链上有少数支链，卷曲盘旋呈螺旋状（分子内氢键），每圈螺旋含6个葡萄糖单体。 碘+淀粉 蓝色配合物;3. 支链淀粉 性质： 不溶于水成糊状 结构： 由约20个D-葡萄糖单体用1,4-苷键连接成的许多短链组成，短链间用α-1,6-苷键连接。;4. 环糊精（自学） 5. 糖原（自学）;感谢您的观看！