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能力课时6 醇的催化氧化与消去反应、酚类物质的性质
探 究 任 务
1.掌握醇的催化氧化与消去反应。
2.掌握酚类物质的性质。
醇的催化氧化与消去反应
分析醇发生催化氧化反应与消去反应的方法
1.分析醇的催化氧化反应时,关键是看与羟基相连的碳原子上是否有氢原子,有几个氢原子。若无氢原子,则醇不能发生催化氧化反应;若有1个氢原子,则醇被氧化生成酮;若有2~3个氢原子,则醇被氧化生成醛。
2.分析醇的消去反应时,首先要看该醇分子中是否含有两个或两个以上的碳原子,再看与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上是否有氢原子,由此判断该醇能否发生消去反应。
某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。
(1)实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象,请写出相应反应的化学方程式______________、____________。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化氧化是________(填“吸热”或“放热”)反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲水浴的作用是________;乙水浴的作用是________。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们主要是______________(填物质名称,后同)。集气瓶中收集到的气体的主要成分是____________。
(4)若试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色,说明收集到的液体中还含有________。
[解析] 甲水浴中的热水使乙醇变成蒸气,在空气的带动下进入硬质大试管,与热铜网接触,乙醇在Cu的催化作用下被O2氧化,生成乙醛。反应需要在加热的条件下进行,但熄灭酒精灯后,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化氧化是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙水浴中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物;最后集气瓶中收集到的主要是没有参加反应的氮气。试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色,说明液体中还含有酸性物质,应该是乙醛继续被氧化生成了乙酸。
[答案] (1)2Cu+O2eq \o(=====,\s\up8(△))2CuO CH3CH2OH+CuOeq \o(――→,\s\up8(△))CH3CHO+Cu+H2O 放热 (2)加热 冷却(其他相关合理说法也可) (3)乙醛、乙醇、水 氮气 (4)乙酸
1.(2021·河北石家庄市高二质检)下列说法中,正确的是( )
D [A.甲醇不能发生消去反应,多碳醇当与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应,A错误;
B.中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子,不能被催化氧化,B错误;
C.与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时,不仅可以发生分子内脱水,生成烯烃,也能分子间脱水生成醚,烯烃有两种,醚有三种,所以有机产物最多有5种,C错误;
D.醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应,D正确。]
2.化合物甲、乙、丙有如下转化关系:
甲(C4H10O)eq \o(―――→,\s\up8(条件①))乙(C4H8)eq \o(―――→,\s\up8(条件②))丙(C4H8Br2)
请回答下列问题:
(1)甲中官能团的名称是________,甲属________类物质,甲可能的结构有________种,其中可催化氧化为醛的有________种。
(2)反应条件①为________,条件②为________。
(3)甲→乙的反应类型为________,乙→丙的反应类型为________。
(4)丙的结构简式不可能是________(填字母)。
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.(CH3)2CBrCH2Br
[解析] 由甲(C4H10O)eq \o(―――→,\s\up8(条件①))乙(C4H8)eq \o(―――→,\s\up8(条件②))丙(C4H8Br2)可知,甲为醇类物质,乙为丁烯,丙为烯烃的加成产物,
(1)甲中含—OH,名称为羟基,为醇类物质,丁基有4种,则丁醇有4种,可催化氧化为醛的醇为伯醇,有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH两种。
(2)①为醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,②为烯烃的加成反应,条件为溴水或溴的四氯化碳溶液。
(3)由上述分析可知,①为消去反应,②为加成反应。
(4)若乙为1-丁烯,则加成后的生成物丙为
CH3CH2CHBrCH2Br;
若乙为2-丁烯,则加成后的生成物丙为CH3CHBrCHBrCH3;
若乙为2-甲基丙烯,则加成后的生成物丙为(CH3)2CBrCH2Br,
即丙不可能为选项B中的物质,故选B。
[答案](1)羟基 醇 4 2 (2)浓H2SO4、加热 溴水(或溴的CCl4溶液) (3)消去反应 加成反应 (4)B
酚类物质的性质
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