高中化学 新苏教版 选择性必修3 专题5 第3单元 能力课时9　有机合成设计中的方法.docVIP

能力课时9　有机合成设计中的方法 探 究 任 务 1．掌握碳骨架的构建和官能团的衍变方法。 2．掌握逆合成分析方法。 3．掌握有机合成综合题的解题方法。 碳骨架的构建和官能团的衍变方法 解碳骨架的构建和官能团的衍变类题的方法 1．对比碳骨架的变化。对比原料分子和目标分子的碳骨架的变化，看碳链是增长还是缩短，是碳链还是碳环，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。 2．对比官能团的变化。联想各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。 3．确定最佳方案。根据上面的两个对比，依据转化的科学性、原子的经济性，遵循“绿色化学”的思想，确定科学合理的方案。 已知：Ⅰ．环己烯可以通过1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： Ⅱ．实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以1，3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按如图所示途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： (1)A的结构简式是____________________________________ _____________________________________________________； B的结构简式是_______________________________________ _____________________________________________________。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④： ___________________________________________， 反应类型：________________。 反应⑤：____________________________________________， 反应类型：________________。 [解析]　理解题给信息是解决本题的关键，因为原料是1，3-丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元碳环的支链为甲基，由信息Ⅱ及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。 某聚酯纤维是重要的化工原料。它的合成路线如图所示 已知：①A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32。 ②RCOOR′＋R″OHeq \o(――→,\s\up8(H＋))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。 请回答下列问题： (1)A的结构简式是________。 (2)D→E的反应类型是____________。 (3)G→聚酯纤维的化学方程式是__________________________ ______________________________________________________。 [解析]　(1)已知A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，可推得其分子式是CH4O，即甲醇，结构简式是CH3OH。(2)甲醇与HBr反应生成D(CH3Br)；由G的结构简式知，CH3Br与甲苯反应生成的E应该是对二甲苯，则D→E发生了取代反应。(3)对二甲苯被强氧化剂氧化可得到F(对苯二甲酸)，对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成G；由题给条件②知，G与乙二醇发生酯交换反应生成聚酯纤维和甲醇。 逆合成分析方法 运用逆合成分析解有机合成类题 逆合成分析是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消除的方法，找出合成目标有机物的关键结构特点。解答这类题时，常用的典型信息有 (1)结构信息——碳骨架、官能团等。 (2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素的质量分数等。 (3)反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。 氯贝丁酯M是一种可用于降血脂的药物。实验室由卤代烃A与芳香族化合物E制备M的合成路线如图所示。 请回答下列问题： (1)M中的含氧官能团名称为______________，F的结构简式为________。 (2)G→H的反应类型为____________，A→B的反应试剂与条件为________________。 (3)写出I→M的化学方程式：_____________________________ ______________________________________________________。 (4)P比I少2个CH2原子团，则P满足下列条件的同分异构体有________种。 ①能使FeCl3溶液显色 ②能与NaHCO3溶液反应 ③苯环上有三个取代基