第四章_脂环烃ppt春季高考.pptVIP

例题与讨论 * 第四章、脂环烃 第一节 脂环烃的分类和命名 脂环烃——结构上具有环状碳骨架，而性质上与脂肪烃相似的烃类，总称脂环烃. 烃 烯烃 烷烃 炔烃 开链烃/脂肪烃 芳香烃 脂环烃 饱和脂环烃（环烷烃） 不饱和脂环烃 闭链烃 同分异构体 (1) 环烷烃----饱和的脂环烃叫环烷烃，单环烷烃分子式符合通式CnH2n. 命名(与烷烃相似): 1,2-二甲基环戊烷 例: (A)以碳环作为母体，环上侧链作为取代基命名; (B)环状母体的名称是在同碳数直链烷烃的名称前加一“环”字. (C)取代基较多（1）时，命名时应把取代基的位置标出. (D)环上碳原子编号，以取代基所在位置的号码最小为原则. 1-甲基-3-乙基环己烷 1 2 3 1,1,4-三甲基环己烷 1 2 3 4 环辛炔 (2) 环烯(炔)烃----脂环烃的环上有双键(或叁键). 环戊烯 1,3-环己二烯 命名与开链烯(炔)烃相似： ?以不饱和碳环为母体，侧链为取代基； ?碳环上编号顺序：应使不饱和键所在的位置号码最小; ?只有一个不饱和键的环烯(炔)烃，双键或叁键位置可不标. 重键是一个整体，一个重键上的两个C应一次性连续编号完全。 1 2 (A)若只有一个不饱和碳上有侧链，该不饱和碳编号为1; (B)若两个不饱和碳上都有侧链或都没有侧链，则碳原子编号应首先考虑双键所在位置号码最小，其次还要使侧链位置号码的加和数尽可能小. 3-甲基-1-环己烯 带有侧链的环烯烃命名: 1-甲基-1-环己烯 1 2 3 1 2 5-甲基-1,3-环戊二烯 例：带有侧链的环烯烃命名 1,6-二甲基-1-环己烯 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 第二节 环烷烃的构造异构现象 饱和环烷烃的通式：CnH2n 常温常压下，碳原子数C3～C4的环烷烃为气体； C5～C10的环烷烃为液体； C11以上的环烷烃为固体。 与同碳数烷烃相比，环烷烃的熔点、沸点稍高，密度稍大，但仍小于1。 环烷烃和烷烃都不溶于水。 第三节 环烷烃的物理性质 第四节 环烷烃的化学反应及应用 ——环的大小与化学性质 五元及以上环烷烃 链状烷烃 性质相似 小环环烷烃 活泼，易开环 ! ! ! 在环烷烃中，五元环以上的环烷烃和链状烷烃的化学性质类似，主要发生自由基取代反应，对一般试剂表现得不活泼。环丙烷和环丁烷的化学性质与烯烃类似，能与H2、X2、HX反应，因此小环可以比作一个双键。随着环的增大，它的反应性能逐渐减弱，五元、六元环烷烃即使在相当强烈的条件下也不开环。 环烷烃的反应 一、取代反应----在光或热的引发下发生卤代反应. 光 光 热 二、开环反应（加成反应）：环烷烃中一些小环化合物与某些试剂作用时易发生环破裂而与试剂相结合的反应。 1. 催化加氢 易 难 环戊烷以上的环烷烃一般不能催化加氢 ? 环丙烷的烷基衍生物与HX加成，环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳原子之间，且符合马氏规律. ? 四碳环相对不易开环，在常温下与X2、HX不反应。 2. 加卤素或卤化氢 环丙烷 × (3) 氧化反应: ——在常温下，与烷烃相同，环烷烃与一般氧化剂 (KMnO4 / O3) 也不反应.环丙烷虽然易发生开环加成反应，但对氧化剂是稳定的。 思考：如何鉴别环丙烷与丙烯 ? 烯烃或炔烃 脂环烃 KMnO4 紫色消失 不褪色 故可用高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。 ——在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气将环烷烃氧化成各种氧化产物： 例题：如何将丙烷、丙烯、环丙烷区别开？ 例题：如何将环丙烷、环丁烷和环戊烷区别开？ 解：1、各取少许上述三种溶液，分别加入高锰酸钾的酸性溶液，使其褪色的是丙烯。 2、另取剩余两种溶液，分别加入溴水，使其褪色的是环丙烷。余下的是丙烷。 解：各取少许上述三种溶液，分别加入溴水，使其褪色的是环丙烷，加热后退色的是环丁烷，不退色的是环戊烷。 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应. 例: 环烯烃的反应 (1) 环烯烃的加成反应 环烯烃的反应 环烯烃的性质与开链烯烃类似，易发生加成、氧化、α-H取代等反应。例如： H2/Ni HBr Br2 KMnO4