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化学合成部专业知识第二次培训试题
姓名：项目组：得分：
第一部分：醇的制备（40分）
1.1由羧酸还原制备醇时，一般用那些方法（6分）
序号还原条件
羧酸还原为醇
酯还原为醇
1.2写出以下反应的反应条件（9分）
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O
OH
H
N
O
O
O
OH
NH2
1.3写出以下变换的条件（9分）
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OH
H
N
O
OH
O
OH
OH
S
Br
OH
S
OH
SCHO
SCHO
1.4写出以下反应的产物。（5分）：
S
HO
COOEt
S
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RS-
X
-
LAHorHydrogenaion
O
NaN3
1.5解说一下硼氢化反应并写出通式（5分）
1.6写出以下反应的产物（6分）
OsO4
PhMgBr(3eq.)
COOEt
N
THF
Boc
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第二部分：芳（酰）胺化反应（20分）
2.1写出Suzukicoupling,Heckreaction,Sonogashiracoupling及StilleCoupling的反应通式（12分）？
Suzukicoupling
Heckreaction
Sonogashiracoupling
StilleCoupling
2.2为何Suzuki,Heck和Sonogashira反应在用钯催化剂和膦配体需要无氧操作（
2分）
2.3SuzukiCoupling芳香硼酸及硼酸酯的制备方法（4分）：
2.4为何Suzuki,Heck和Sonogashira反应常常会出现脱卤的副产物（
2分）
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第三部分：胺的合成（20分）
3.1以下四种还原合成胺的反应条件（12分）？
序号还原条件
硝基还原
酰胺还原
叠氮还原
氰基还原
3.2Curtius重排将酸变成少一个碳的反应机理（3分）
3.3写出DPPA结构，为何用DPPA可以将脂肪的伯醇和仲醇直接转变成相应的叠氮（
3分）
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第四部分：脲与硫脲的合成（10分）
4.1写出五种以上合成脲的方法（5分）
4.2写出五种以上合成硫脲的方法（2分）
4.3请写出利用羰基二咪唑合成脲的反应式，该反应操作应该注意什么（
3分）
第五部分：综合-利用所学相关反应设计以下合成路线（10分）
O
Cl
NH2
Cl
N
N
H
H
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