生物化学5.脂类和生物膜201508.pdf

第5章 脂质和生物膜 5.1 三酰甘油 5.2 脂肪酸 5.3 磷脂 5.4 鞘脂类 5.5 类固醇 5.6 生物膜 脂类是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有机溶剂 的有机化合物，大多数脂类的化学本质是脂肪酸和醇形成的酯 及其衍生物。脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸，醇成分包 括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。脂类的元素组成主要为 碳、氢、氧，此外还有氮、磷、硫等。生物体含有的脂类主要 有脂肪（三酰甘油）、磷脂、糖脂、固醇、蜡等，这些脂类不 但化学结构有差异，而且具有不同的生物功能。 脂肪是生物体贮存能量的主要形式，脂肪酸是 生物体的重要代谢燃料，生物体表面的脂类有防止 机械损伤和防止热量散发的作用。磷脂、糖脂、固 醇等是构成生物膜的重要物质，它们作为细胞表面 的组成成分与细胞的识别、物种的特异性以及组织 免疫性等有密切的关系。有些脂类（如萜类化合物 和固醇等）还具有重要生物活性，具有维生素、激 素等生物功能。脂类在生物体中还常以共价键或通 过次级键与其它生物分子结合形成各种复合物，如 糖脂、脂蛋白等重要的生物大分子物质。 5.1 三酰甘油 5.1.1 三酰甘油的结构 以手性碳原子为中心，S （反时针）-原羟甲基（增加该 基团优先性时，手性原中心为S-构型）为1位，R （顺时针）- 原羟甲基（增加该基团优先性时，手性原中心为R-构型）为3 位，称作立体专一编号系统（sn-系统）。 三酰甘油的R ，R ，R 相同时，为简单的三酰甘油，若R ， 1 2 3 1 R ，R 不同则为混合三酰甘油，大多数天然油脂是二者的混合 2 3 物。 二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多，是合成反应的中 间物，单酰甘油在食品工业中可用作乳化剂。 烷醚酰基甘油存在不多，但分布广泛。其分子结构与三酰 甘油相似，但其中一个α碳-羟基以醚键与长链烷基相连。 O O CH2 O C R1 CH O C R 2 1 O O CH O C R2 或 R2 C OCH O O CH2 O C R3 CH O C R 2 3 5.1.2 三酰甘油的理化性质 天然甘油三酯一般无色、无嗅、无味， 不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油 醚等非极性有机溶剂。故常用有机溶剂提 取脂类，用萃取法粗分离，再用酸或碱处 理，水解成可用于分析的成分（如脂肪酸 甲酯），然后用色谱法进行分析。 天然的油脂大多是多种甘油三酯的混 合物，因此没有明确的熔点，其熔点一般 会随着组分中不饱和脂肪酸与低相对分子 质量的脂肪酸数