生物化学4.糖类.pdf

第4章 糖类 4.1 单糖 4.2 重要的单糖及衍生物 4.3 寡糖 4.4 多糖 4.5 多糖代表物 4.6 糖复合物 碳水化合物是地球上最丰富的有 机化合物，每年全球植物和藻类光合 作用可转换1000亿吨CO 和H O成为纤 2 2 维素和其他植物产物。植物体85～ 90%的干重是糖类。总的说来，糖类 在生物体内所起的作用包括：能量物 质、结构物质和活性物质。 糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有 N 、S、P等。 单糖多符合结构通式：(CH O) ，但仅从通式 2 n 上并不能判断某分子是否就是糖，即符合通式的不 一定是糖，如CH COOH （乙酸），CH O （甲醛）， 3 2 C H O （乳酸）。是糖的不一定都符合通式，如 3 6 3 C H O （脱氧核糖），C H O （鼠李糖）。 5 10 4 6 12 5 糖类可以定义为：多羟基醛、多羟基酮、多羟 基醛或多羟基酮的衍生物，及可以水解为多羟基醛 或多羟基酮或它们的衍生物的物质。 绿色植物的皮、杆等的多糖（纤维素、半纤维素和果胶物 质等），昆虫、蟹、虾等外骨骼糖（几丁质），结缔组织中的 糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等），细菌细 胞壁糖称作结构多糖。 粮食及块根、块茎中的多糖 （淀粉）、动物体内的贮藏多 糖 （糖元）是重要的能源物质，其特点是运输和代谢简单。 糖蛋白和蛋白聚糖中的糖、细胞膜及其他细胞结构中的糖 如血型糖、活性糖分子是重要的信息分子。 医疗用糖 （葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、 锌盐等）及食用菌中的糖 （香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、 昆布多糖等）可以作为药物使用。 糖类是重要的中间代谢物，可以转化为氨基酸、核苷酸和 脂类。 糖的命名与分类 单糖即不能水解为其他糖的糖，可分为丙糖（甘油醛）、 丁糖（赤藓糖）、戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖等）和己糖 （葡萄糖、果糖、半乳糖等）等。 寡糖可以水解为几个至十几个单糖的糖，常见蔗糖、麦 芽糖、乳糖等二糖，及棉籽糖和其他寡糖。 多糖可水解为多个单糖或其衍生物，同多糖水解产物为同 一单糖，包括淀粉、糖元、纤维素、几丁质等。杂多糖水解产 物为多种单糖或单糖衍生物，如半纤维素、果胶和糖胺聚糖等。 糖的衍生物指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及 糖苷化合物等，如D-氨基葡萄糖、N- 乙酰氨基葡萄糖、糖的 硫酸酯等。 多糖复合物指糖与脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖、糖 蛋白、糖脂等。 4.1 单糖 4.1.1 单糖的构型 单糖根据含醛基或酮 基的特点可分为醛糖与酮 糖。根据碳原子数目可分 为丙糖、丁糖、戊糖与己 糖。最简单的单糖是甘油 醛和二羟丙酮。 4.1.1 单糖的构型 单糖的构型是以D-，L-甘油醛为参照物，以距 醛基最远的不对称碳原子为准，羟基在左面的为L构 型，羟基在右的为D构型。 单糖由于具有不对称碳原子，可使平面偏振光 （通过尼科尔棱镜后的普通光，只能在一个平面上 振动）的偏振面发生一定角度的旋转，这种性质称 为旋光性，其旋转角度称为旋光度。1mL中含1g溶 质的溶液在1dm长度的旋光管测出的旋光度被定义 t 为比旋光度，用[α] 表示。d或（+ ）表示单糖的右 D