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有机化学的电子理论
2.1 诱导效应
2.1.1 静态诱导效应Is
1.共价键的极性
由不同原子形成的共价键，由于成键原子电负性不同，使成键电子云偏向电负性较大的原子，该
原子带上部分负电荷，而电负性较小的原子带部分正电荷。这种共价键具有极性。
H Cl
共价键的极性主要决定于： （1）成键原子的相对电负性大小。电负性差别越大，键的极性越大。
（2）还受相邻键和不相邻原子成基团的影响。
CH CH CH CH Cl
3 3 中的C-C为非极性键。但 3 2 中的C—C键却是极性的。
CH CH Cl H C CH CH
3 2 2 3
2. 诱导效应
这种由于成键原子电负性不同，引起电子云沿键链（σ键和键）按一定方向移动的效应或键的
极性通过键链依次诱导传递的效应叫诱导效应。
通常以H 的电负性作为衡量标准。凡是比H 电负性大的原子成基团叫吸电子基，其诱导效应叫
吸电子诱导效应（-I），反之叫供电子基和供电子诱导效应（+I）。
R C Y3 R C H3 R C Z3
(+I) I=0 (-I)
Y:供电基 标准 Z:吸电基
特点：（1）诱导效应以静电诱导方式沿键链进行传递，只涉及电子云分布状况的改变和键极性的改
变。一般不引起整个电荷的转移和价态的变化；
O O
Cl CH C O H H C CH C O H
2 3 2
酸性增加 酸性减低
（2）诱导效应沿键链迅速减小，其影响一般在三个原子内起作用；
（3）传递方向具有单一性。
2.1.2 静态诱导效应的相对强度
电负性越大的基团或原子，其-I越大。电负性越小，基团成原子的+I效应越大。
（1）同主族元素，从上到下，电负性降低，-I作用减小（+I增加）；
（2）同周期，从左到右，电负性增加，-I增加（+I减低）。
诱导效应本质上是一种静电作用。如果静电作用通过空间传递的效应称为场效应。
场效应和诱导效应通常难以区分的。因为它们往往同时存在，而且作用方向一致。所以也把诱
导效应和场效应总称为极性效应。
O O
H C H C
C O C O
H H
C O C O-
H C H C
O O
H
pKa1 1.92 pKa2 6.59
(-I, 场效应, 有利于第一质子的离去) (+
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