烯烃命名知识.pdfVIP

烯烃命名知识 (总 21 页) -CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1 -CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除 第三章 单烯烃 学习要求： 1．掌握sp2 杂化的特点，形成π键的条件以及π键的特性。 2 ．握烯烃的命名方法，了解次序规则的要点及Z / E 命名法。 3 ．掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、α-H 的反应）。 4 ．掌握烯烃的亲电加成反应历程，马氏规则和过氧化物效应。 分子内含有碳碳双键（C=C ）的烃，称为烯烃（有单烯烃，二烯烃，多烯烃），本 章讨论单烯烃，通式为 C H 。 n 2n § 3—1 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 一、双键的结构 C=C 键能 610KJ / mol C—C 346KJ / mol 由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳 单键构成的。事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。 双键( C=C) = σ键 + π键 现代物理方法证明：乙烯分之的所有原子在同一平面上，其结构如下： 121.7° H H 0.108nm 117° C C H H 0.133nm 二、 sp2 杂化 为什么双键碳相连的原子都在同一平面双键又是怎样形成的呢杂化轨道理论认 为，碳原子在形成双键时是以另外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp2 杂化。 sp2 杂化 2p 2p 2 sp2 sp2 sp 2s 杂化态 激发态 sp2 sp2 2 p 一个 三个 的关系 sp 轨道与 轨道的关系 三、乙烯分子的形成 H H H H H H C C H H H H H H 乙烯中的σ 键 π键的形成 π 电子云形状 未杂化的 P 轨道垂直于杂化的轨道，从侧面交盖称为 П键，轨道上的电子称为π 电子，其交盖较 σ—键小。所以键能小。 其它烯烃的双键，也都是由一个σ键和一个π键组成的。 π键键能 = 双键键能—碳碳单键键能 = 610KJ / mol – 346 = / mol π键的特点： ① 不如σ键牢固（因p 轨道是侧面重叠的）。 ② 不能自由旋转（π键没有轨道轴的重叠）。键的旋转会破坏键。 ③