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《天然药物化学》课程教学大纲 Natural Product Chemistry 课程编号：131301012 学时：96 （含课外学时48 ） 学分：6 适用对象：药学、药剂本科 先修课程：分析化学、有机化学、波谱解析等 一、课程的性质和任务 该课程可以支撑能力要求第（1）条以及素质要求第（3）条的达成。天然药物化学是—门 运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的 化学成分 (主要是生理活性成分或药效成分)的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及 主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。其目的是探索安全高效的天然产物及衍生的新化 合物。并根据已阐明结构的成分，按植物的亲缘关系在生物界探寻同类成分，以扩大药用资源， 发掘新的有效成分，研究有效成分在植物体中随生长季节的变化规律，提高中药质量的方法。 将对开发和创制新药，奠定基础。 二、教学目的与要求 本课程目标是使学生通过本课程的学习，掌握中药或天然药物中有效成分的结构特点、理 化性质、提取分离与鉴别的基本理论与基本技能，熟悉天然药物中活性成分提取与中药制剂质 量、临床疗效的密切关系，了解活性成分提取的一些新技术及其在实现中药现代化中的作用。 课程基本要求如下： 1．理解天然药物中有效成分的主要结构类型及特点。 2 ．理解天然药物中主要有效成分的理化性质。 3 ．理解天然药物中主要有效成分的一般提取分离方法。 4 ．理解天然药物中主要有效成分的理化鉴别和色谱鉴别方法。 5 ．识记研究天然药物有效成分在实现中药现代化中的意义和一般的研究方法。 6 ．识记天然药物的发展史，最新进展、新技术、新药名称、化学结构类型和用途。 三、教学内容 第一章：绪论 1．基本内容： （1）天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。有效成分与无效成分的概念。天然药 568 物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。各类化合物化学成分简介。 （2 ）植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的概念，重要的一次代谢产物 及二次代谢产物的关系。主要的生物合成途径，如：醋酸—丙二酸途径(AA—AM 途径) 、甲戊 二羟酸途径(MVA 途径) 、桂皮(Cinnamiv Acid Pathway)及莽草酸途径(Shikinmic Acid Pathway)、 氨基酸途径(Amino Acid Pathway)、复合途径等。 13 13 13 （3 ） C—NMR 的基本概念及常见的 C—NMR 谱的特征及解析方法，了解 C 核的化学位移 范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移(如苯的取代基位移、苷化位移、酰化位移等) 对结构测定的意义。 （4 ）旋光光谱(ORD)基本概念、原理及测定意义。八区律应用于含有羰基化合物的判定方法。 2．教学基本要求： 13 （1）掌握 C—NMR 谱特征及其解析方法。 （2 ）熟悉天然药物化学研究范围，课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。 （3 ）了解ORD 谱的应用范围及八区律使用方法。 3．教学重点难点： 13C—NMR 谱特征及其解析方法。 4．教学建议：使用多媒体教学 第二章：糖和苷 1．基本内容： （1）常见的几种单糖，如：D-GIc、D-Gal、L—Ara 、D—Man、L—Rha、D—Xyl 的结构特征； 氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。 （2 ）糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解(Smith 降解) ，醚化反应( 甲醚化、 三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等) ，酰化反应(乙酰化和对甲苯磺酰化) 、缩酮和缩醛化反应， 以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义。 （3 ）苷键的裂解：裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素等。 （4 ）碱催化水解适合酯苷键或类酯苷键(酚苷或与羰基共轭的烯苷类) 。酶催化水解的特点。 1