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* 第二单元芳 香 烃 3 专题 (苯的结构与性质) 认识芳香烃 芳香族化合物的含义 历史含义:具有香味的物质 现实意义:名称沿用 现代含义:含苯环的的有机化合物 芳香烃:芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃” 代表物质——苯 苯分子结构的探究 C C C C C C H H H H H H 1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同 凯库勒式存在的问题: 1.苯的一取代产物只有一种,二取代产物共有三种 2.苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 3.碳碳双键加氢时总要放出热量,且热量与双键数目大致成正比。但 苯分子结构的探究 根据现在价键理论,苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 大量实验事实表明,在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上,为平面正六边形。 因此凯库勒式仅是一种历史的沿用,不能全面反映苯的结构。 (参阅课本P. 49拓展视野栏目) 苯分子结构的探究 苯分子的模型 一、苯的物理性质 无色液体,有特殊气味,熔点5.5℃,沸点80.1℃ ,易挥发,比水轻,不溶于水,是重要的有机溶剂。 对人的神经系统、造血系统有伤害,可导致白血病。 有毒: 苯分子性质的探究 结构决定性质,根据苯的分子结构推测苯可能有哪些化学性质? 1. 氧化反应: A、可燃性: 火焰明亮,浓烟(同乙炔) B、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯分子性质的探究 二、苯的化学性质 交流与讨论 (1)卤代反应 —Br +HBr +Br2 FeBr3 溴苯: 无色油状液体, 密度大于水 2. 取代反应: 1.如何检查气密性? 2.垂直冷凝管的作用是什么? 3.装碱石灰的干燥管起什么作用? 4.为什么长导管不插到液面下? 5.如何验证反应是取代反应? 观察与思考 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯,当温度升高至100~110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 —NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ (2)硝化反应 硝基苯:无色油状液体,密度大于水 *
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