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化学奥赛初赛强训练有机化学 ————————————————————————————————作者： ————————————————————————————————日期： 2 2007年全国化学奥赛初赛增强训练——有机化学 第一题1964年Eaton合成了一种奇特的烷，叫立方烷，化学式为 C8H8（A）。20年后， 在Eaton研究小组工作的博士后 XIONGYUSHENG（译音熊余生）合成了这类烷的四硝基 衍生物（B）,是一种烈性炸药。近来，有人计划将 B的硝基用19 种氨基酸代替，获取立 方烷的四酰胺基衍生物（ C），以为极有可能从中挑选出最好的抗癌、抗病毒，甚至抗爱滋 病的药物来。回答以下问题： 1．四硝基立方烷理论上能够有多种异构体，但仅只一种是最稳固的，它就是（ B），请 画出它的构造式。 2．写出四硝基立方烷（B）爆炸反响方程式。 3．中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估量， B的硝基被19种氨基酸代替，理论上总 共能够合成多少种氨基酸构成不一样的四酰胺基立方烷（ C）？ 4．C中有多少对对映异构体？ 第二题乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A。核磁共振谱表示 A分子中的氢原子没有差异；红外光谱表示A分子里存在羰基，并且，A分子里的全部原 子在一个平面上。A很简单与水反响从头变为乙酸。回答以下问题： 1．写出A的构造式。 2．写出A与水的反响方程式。 3．写出A与氢氧化钠的反响方程式。 4．写出A与氨的反响方程式，有机产物要用构造式表示。 5．写成A与乙醇的反响方程式，有机产物要用构造式表示。 第三题近来几年来，化学家对香亚贸进行了深入地研究，它能够做层状硅酸盐光学活性纳 米复合资料。香豆素的衍生物马米亚（）可预防脑血栓。香豆素可 使溴的四氯化碳溶液退色，与苯胺作用可形成化合物B（C15H13O2N）。 1．写出香豆素（记为A）和B的构造简式。 2．写出A与苯胶反响生成B的化学反响方程式。 3．近来的《科学》杂志报导，某药用香豆素的衍生物合成路线为： 3/10 CH3COCH2COOHCD 已知：在第（a）步反响中，乙酸乙酸乙酯为液体，其沸点为89℃，而二氯砜的沸点为 78℃，且遇水易发生激烈的水解反响。在（a）步反响中，反响混淆物的温度应控制也10℃以下，且（a）反响激烈，能产生大批的热，同时产生有刺激性气味的气体，该气体有催泪 作用并在空气中形成白雾；（b）步反响只产生白雾；（c）步反响中需加入丁酮和K2CO3。 1）试确立C、D的构造简式并写出（a）、（b）、（c）各步反响的化学方程式。 2）试指出第（1）步反响中丁酮和K2CO3的作用。 3）在设计实验（a）的装置时，主要应试虑哪些问题？ 第四题．某芬芳烃A，分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A获取两种一溴衍生物（B1和B2），产率约为1︰1。在铁催化下用Br2溴化A也获取两种一溴衍生物（C1和C2）；C1 和C2在铁催化下连续溴化则总合获取4种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。(13分) 1）写出A的构造简式。 2）写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的构造简式。 第五题．化合物C是生命体中宽泛存在的一种物质，它的人工合成方法是：（1）在催 化剂存在下甲醇与氨气反响获取A。（2）在催化剂存在下乙烯跟氧气反响获取B。（3）在水 存在下A和B反响获取C。C的脱水产物的构造以下： CH2CHN(CH3)3OH 写出C的合成反响的化学方程式，A、B、C要用构造式表示。 4/10 第六题曾有人用金属钠办理化合物A（分子式C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，而事实上却获取芬芳化合物C（分子式C15H18）。 1．请画出A、B、C的构造简式。 2．为何该反响得不到B却获取C？ 3．预期用过分酸性高锰酸钾溶液办理C，获取的产物是D，写出D的构造式 第七题在星际云中发现一种高度对称的有机分子（Z），在紫外辐射或加热下可转变 为其余很多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人以为，Z的形成过程如 下：（1）星际分子CH2＝NH聚合生成X；（2）X与甲醛加成获取Y（分子式C6H15O3N3）；（3）Y与氨（摩尔比1︰1）脱水缩合获取Z。试写出X、Y和Z的构造简式。 第八题盐酸普鲁卡因是外科 常用药，化学名：对－氨基苯甲酸－ β－二乙胺基乙酯盐酸盐，构造式如 右上。作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及关闭疗法中均有优秀药效。它的 合成路线以下，请在方框内填入试剂、中间产物或反响条件。 O2NH(C2H5)2 CH2=CH2 3C 分别 产物  H+ 还原 第九题1999年合成了一种新化合物，此题用X为代号。用现代物理方法测得X的 相对分子质量为64；X含碳93.8%，含氢6.2%；X分子中有3种化学环境不一样的氢原子