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高考有机化学推断与合成路线设计的方法策略 有机合成路线类的考查题目以其综合性强、知识容量大的特点,越来越受到高考命题人的青睐.这类试题基于官能团、化学键的特点与反应规律来分析和推断反应类型，书写同分异构体、结构简式和相关化学方程式.考查近几年的高考题可以看出:以常见有机化合物为原料合成具有复杂结构的新型有机化合物的工艺流程题是常见的命题形式. 一、构建碳骨架 碳骨架是有机化合物的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，有机合成路线中碳骨架的改变主要有碳链的增长与碳链的减短两个方面. .碳链增长的方法 ⑴快烧、烯烧、醛、酮与HCN加成: TOC \o 1-5 \h \z \ I 例如，C=()+HCN—C—CNo / I OH (2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有,a-H)： O Rj OHR, \o Current Document II I II R—C—H+H—C—CHO—R—CH—C—CH()0 I I R， R2 (3)卤代燃与NaCN、CH3cHzONa、CH3c三CNa等的 取代反应：RCl+NaCN—RCN+NaClo .碳链减短的方法 (1)氧化反应，包括烯烧、烘炫的部分氧化，苯的同系物 氧化成苯甲酸等。 如 RCH =CH2 如 RCH =CH2 KMn( )| H+ RCOOH + Ca f + h2o； a CH-RKMn(LCOOH (2)水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多 酸 糖的水解。如口€?()()口+1【2()才1比。(出十口()11。 高温 (3)烷烧发生裂化或裂解反应：GeH31-*C8H18+ 高温， C8H16；CsHl8—C4H1o+C4Hao CaO (4)脱竣反应：R—C(X)Na+NaOH—RH+Na2coi。 △ 、官能团的变化 有机合成路线的设计与选择，最重要的任务就是有选择的通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，引入目标官能团、保护目标官能团、消除不需要的官能团实现有机化合物类别的转化合成出具有特定性质的有机化合物. 1.引入官能团 官能WI 引人方法 出京原子 ⑴烧烧的肉代反应：②不饱和煌与HX.X.的加成1 ③旅及犬同系物的取代.船的取代；④髀与乳肉酸 (HX)的取代 羟拓 ①烯烧。水加成；；修、酮与氢气加成：③肉代烬住 豌性条件下水解：④质的水解 碳碟双链 ①某些醉或肉代好的消去；②焕煌不完全加成：③烧 烧裂化 碳我双犍 ①醉的催化箕化；②连在同?个碑上的两个设星脱 水：③含碑础质的物质与水加成 收基 ①隈尊辄化’②笨的同系物(与笨环直接相连的碳原 f上连有敏胞子h③衢、肽、蛋白质、酸酸盐的水都  .消除官能团 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）. ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基. ③通过加成或氧化反应等消除醛基. ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子. .转变官能团 可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息）,进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进.有以下三种方式： ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如： R-ch2oh cho—*r—cooho H2 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如： 消去 加成， ， CHSCH2()H CH,=CH C1—CH2—CH,—Cl -H2() +C12 7k依必 —HO—CH2—CH?—()HO ③通过化学反应改变官能团的位置，如: CH3 cH2 cHe1消去（一HCD CH3 cH2 cHe1 消去（一HCD ch3ch=ch2 加成（ + HC1） CH3—CH—CH3oICl .有机合成中常见官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时,某些目标官能团应该保留，但合成路线中化学反应可能会受到影响.此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原. (1)羟基的保护 此时，可以先将羟基转化为醒键,使醇转化为在一般反 应条件下比较稳定的酸。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 r 引入保护基R0?盒成反应此一？脱除保护基°，, it**11 ?n\)ri—?——?It n ?It/ri 合成反应影响羟基，无法直接转化 (2)酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化.所以在氧化其他基团前可以先使 其与NaOH反应，把OH变为一ONa(或一OCH：s)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。 (3)碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化.在氧,化其他基团前可以利用 其与HC1等的加成反应将其保护起来.待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (4)氨基(NHC的保护 如在利用对硝基甲笨(ch*Y )合成对氨 基苯甲酸(H?N-(二\COOH)的过程中为防止当 KMnO,氧化