第七章食品污染及其预防-N-亚硝基化合物污染.ppt

N-亚硝基化合物污染  及其预防 N-Nitroso-compound contamination and prevention in food 第一页，共二十七页。 N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） 凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O 第二页，共二十七页。 1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亚硝胺 N N=O R2 N-亚硝酰胺 R1 N N=O R2CO 2.结构特点 第三页，共二十七页。 N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） 3.理化性质 （1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解。 （2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均不稳定 第四页，共二十七页。 N-亚硝基化合物 4.???? 来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成 第五页，共二十七页。 国家或地区 含量μg/Kg 亚硝胺 干香肠 加拿大 10--20 NDMA 咸鱼 英国 1--9 NDMA 干鱿鱼 日本 300 NDMA 炖猪肉 前苏联 0.9-2.5 NDMA 熏肉 中国 0.3—6.5 NDMA 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平 第六页，共二十七页。 N-亚硝基化合物的合成 5. 合成 （1）N-亚硝基化合物合成反应机理 亚硝胺合成发应机理： 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 N2O2+H2O 仲胺：R1 R1 NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2 R2 第七页，共二十七页。 亚硝酰胺合成发应机理 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 +H+ H2NO2+ 仲胺： R1 R1 NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+ R2’CO R2 CO 第八页，共二十七页。 N-亚硝基化合物的合成 （2） N-亚硝基化合物前体物： 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成亚硝基化合物的物质。 第九页，共二十七页。 （3）N-亚硝基化合物前体物的来源 A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、 胍类 B 亚硝基化剂： -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂 第十页，共二十七页。 蔬菜品种 硝酸盐（mg/Kg) 亚硝酸盐（mg/Kg) 韭菜 160---240 0.1 大白菜 600 0.6---2.0 小白菜 700---800 1.0---1.2 胡萝卜婴 24---320 0.2---0.3 冬瓜 100 0.5 某县新蔬菜中硝酸盐含量 第十一页，共二十七页。 腌制时间（天） 硝酸盐（mg/Kg) 亚硝酸盐（mg/Kg) 1.5 423.0 3.0 2 329.0 9.0 3 357.0 5.0 5 304.0 3.0 8 286.0 197.0 15 239.0 1842.0 24 286.0 2820.0 蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长 第十二页，共二十七页。 贮存时间 亚硝酸盐含量 新鲜 0.00 2 天 0.42 4 天 1.10 6 天（开始腐烂） 6.70 8 天（完全腐烂） 146