(22)--3-5.木脂素类化合物天然药物化学.pptVIP

天然药物化学 木脂素类化合物 一、定义及主要结构类型 定义：由具有苯丙烷骨架的两个结构通过侧链相连而成的一类天然产物。 多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在。 主要存在于植物的树脂或木质部中，因而称为木脂素。 一、定义及主要结构类型 木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物，通常指二聚物，少数为三聚物和四聚物。 木脂素主要包括木脂素和新木脂素两大类，由4种不同的木脂素单体组成：肉桂醇、桂皮酸、丙烯基酚和烯丙基酚。 一、定义及主要结构类型 木脂素的主要结构类型分为： 木脂素； 新木脂素； 降木脂素； 杂类木脂素类。 木脂素类 木脂素类中最大一个结构类型是lignan的木脂素。 主要包括简单木脂素类（二苄基丁烷类）、四氢呋喃型及联苯环辛烯型等。 二苄丁内酯类 连翘素 骈双四氢呋喃类 五味子 联苯环辛烯类 新木脂素类 新木脂素类是将一个苯丙素的脂肪烃碳与另一个苯丙素的苯环相连接，或苯丙素的苯基相连构成的各种木脂素类统称为新木脂素类。 联苯型木脂素 二、木脂素的理化性质 多数为无色结晶，但新木脂素不易结晶； 游离——亲脂性； 成苷后——亲水性； 大多数有光学活性； 遇酸碱易使分子结构发生立体异构； 多数不挥发，少数有升华性质。 三、木脂素的提取分离 木脂素多数呈游离型，少数成苷，在植物体中常与大量树脂共存，本身在溶剂处理过程中也容易树脂化。 三、木脂素的提取分离 吸附色谱法：硅胶或中性氧化铝 反相高效液相色谱法、sephadex LH-20 溶剂萃取法、重结晶法等结合运用 四、木脂素的检识与鉴定 1、理化检识　 利用酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等进行木脂素的检识。 Labat反应：亚甲二氧基，加浓硫酸后，再加没食子酸，可产生蓝绿色。 四、木脂素的检识与鉴定 2．色谱检识 常用硅胶薄层色谱，展开剂一般以亲脂性的溶剂为主。 如：苯、三氯甲烷、三氯甲烷-甲醇（9∶1）、三氯甲烷-二氯甲烷（1∶1）、三氯甲烷-乙酸乙酯（9∶1）和乙酸乙酯-甲醇（95∶5）等系统。 常用的显色剂： （1）1%茴香醛浓硫酸试剂，110℃加热5分钟； （2）5％或10％磷钼酸乙醇溶液，120℃加热至斑点显色清晰； （3）10％硫酸乙醇溶液，110℃加热5分钟； （4）三氯化锑试剂，100℃加热10分钟，在紫外光下观察； （5）碘蒸气，熏后观察应呈黄棕色或置紫外灯下观察荧光。 休息一下