(23)--4-1醌类化合物的结构类型.pptVIP

天然药物化学 醌类化合物的结构类型 醌类化合物在自然界中的分布十分广泛，是许多天然药物中的有效成分，如大黄、紫草、何首乌等。一、概述 二、醌类化合物的结构类型指分子中具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌*四种类型，其中蒽醌及其衍生物尤其重要。 1. 苯醌类(Benzoquinones)辅酶Q10胶囊苯醌是自然界广泛存在的泛醌类，是细胞生物氧化反应的辅酶，主要治疗心脏病、高血压等疾病。多为黄色或橙黄色晶体，能随水蒸气蒸馏 2. 萘醌类(naphthoquinones)α-（1，4）萘醌神奇紫草膏 该类化合物结构中多数带有羟基，多呈黄色到橙黄色， 少数呈紫色。具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒活性。 3. 菲醌(phenanthraquinone) 4.蒽醌(anthraquinones)1, 4, 5, 8位为α位2 , 3 , 6 , 7位为β位9，10为中位。蒽醌类化合物是许多中药的主要活性成分，如中药大黄、虎杖、番泻叶等，目前已经发现的蒽醌类化合物有近200种。 根据蒽醌母核上羟基分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两类。蒽醌衍生物 大黄素型 茜草素型 (两侧苯环上） (一侧苯环上)依羟基分布 (1) 大黄素型结构特点：羟基分布在两侧苯环上，化合物多呈黄色。以下五种大黄素型蒽醌衍生物苷元在中药中分布广泛。该类化合物主要活性表现为抗菌、抗肿瘤。 （2）茜素型结构特点：羟基分布在同侧苯环上；由于助色团（-OH）集中，因此，该类化合物颜色较深， 多呈橙黄色至橙红色；主要存在于中药茜草中，具有止血、抗菌活性。 蒽酚或蒽酮衍生物蒽醌在酸性条件下还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。 蒽酚或蒽酮性质不稳定，仅存在于新鲜的植物中，该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌 二蒽酮可以看成是两分子蒽酮通过C10-10`位相互结合而成的化合物，如大黄及番泻叶中的致泻主要成分番泻苷A、B、C、D即为二蒽酮类化合物。二、 蒽酮类衍生物 致泻作用二蒽酮类C10-C10`键容易断裂,生成蒽酮类化合物。大黄和番泻叶的致泻作用，就是番泻苷A在肠内变成大黄酸蒽酮导致。 蒽醌结构总结结构类型苯醌萘醌菲醌蒽醌羟基蒽醌衍生物蒽酚或蒽酮衍生物二蒽酮衍生物 休息一下