(23)--知识点5倍半萜天然药物化学.pptVIP

倍半萜 的结构类型及重要代表化合物 概述 倍半萜类是由3 个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。 倍半萜多以挥发油的形式存在，是挥发油高沸程部分的主要成分。 在植物中多以醇、醛、酮、内酯或苷的形式存在，也有以生物碱形式存在。 近年来，在海洋生物中的海藻和腔肠、海绵、软体动物中发现越来越多的倍半萜，在昆虫器管和分泌物中也有发现。 倍半萜的含氧衍生物多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 按其结构中的碳环数目分为无环、单环、双环和三环倍半萜等。构成的碳环有五元环、六元环、七元环，至十二元环。 无环倍半萜 金合欢烯又称麝子油烯，存在于枇杷叶、生姜、 及洋甘菊的挥发油中。金合欢烯有α、β两种构型，其中β体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。 金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅油中。 橙花醇又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中的主要成分之一。 α-金合欢烯 β-金合欢烯 金合欢醇 橙花醇 单环倍半萜 青蒿素(qinghaosu, arteannuin, artemisinin)是过氧化物倍半萜，是从中药青蒿(也称黄花蒿) 中分离到的抗恶性疟疾的有效成分，在水中及油中均难溶解。 黄花蒿 青蒿素 青蒿素衍生物 青蒿素 双氢青蒿素 蒿甲醚 青蒿琥酯 鹰爪甲素(yingzhaosu)是从民间治疗疟疾草药鹰爪根中分离出。对鼠疟原虫的生长有强的抑制作用。 鹰 爪 鹰爪甲素 双环倍半萜 棉酚(gossypol)为杜松烷型双分子衍生物，主要存在于棉籽中，为有毒的萜类成分，具有杀精子的作用，但副作用大而未应用于临床。 棉 花 棉酚 α-山道年(α-santonin)是山道年草或蛔蒿未开放的头状花序或全草中的主成分,为桉烷型双环倍半萜。山道年是强力驱蛔剂，但服用过量可产生黄视疟毒性，已被临床淘汰。 蛔 蒿 α-山道年 三环倍半萜 存在于对枝软骨藻中的环桉醇，有很强的抗金黄色葡萄球菌和抗白念珠菌的活性。 白檀木挥发油中的檀香醇，具有很强的抗菌作用，曾经用做尿道消毒药。 谢谢观赏！