苯甲醇和苯甲酸的制备.docxVIP

实验：苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。 二、产品介绍 苯是最简单的芳香醇之一，可看作是取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名 苄醇。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。 苯甲酸为具有苯或的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的。在100℃时迅速升华，它的有很强的，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于、乙醚等。苯甲酸是，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生，主要得到间位取代产。 三、基本原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： 主反应： 副反应： 四、主要试剂及产品的物理常数 名称 分子量 性状 相对密度 熔点 （℃） 沸点 （℃） 溶解度 水 醇 醚 苯甲醛 106.12 无色液体，有苦杏仁气味 1.04 -26 179.62 微溶 易溶 易溶 苯甲酸 122.1 鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味 1.27 122.13 249 0.21g 46.6g 66g 苯甲醇 108.13 无色液体，有芳香味 1.04 -15.3 205.7 微溶 易溶 易溶 乙酸乙酯 88.1 无色透明液体。有特殊刺激气味 0.897 -83 77 不溶 易溶 --  五、试剂与仪器 1、主要仪器 ： 100mL 锥烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量： 名称 规格 用量 NaOH 固体 9g 苯甲醛 新蒸的 10mL 乙酸乙酯 —— 20mL NaHSO3 饱和 10mL Na2CO3 10％ 10mL MgSO4 无水 —— 盐酸 浓 ——  六、实验装置 本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图 图2 蒸乙醚的装置图 七、实验步骤 在100mL锥形瓶中，放入9g氢氧化钠和9ml水配置成的水溶液，振荡使氢氧化钠完全溶解。冷却至室温。在振荡下，分批加入10mL新蒸馏过的苯甲醛，分层。装回流冷凝管。加热回流1h间歇震摇直至苯甲醛油层消失，反应物变透明。 ?1．苯甲醇的制备? 反应物中加入足够量的水（最多30mL），不断振摇，使其中的苯甲酸盐全部溶解。将溶液倒入分液漏斗中，每次用20mL乙酸乙酯萃取三次。合并上层的乙酸乙酯提取液，分别用10mL饱和亚硫酸氢钠，10mL10％碳酸钠和10mL水洗涤。分离出上层的乙酸乙酯提取液，用无水硫酸镁干燥。 将干燥的乙醚溶液滤入100mL圆底烧瓶，连接好普通蒸馏装置，蒸出乙酸乙酯（回收）； 直接加热当温度上升到140℃改用空气冷凝管，收集204-206℃的馏分。 2．苯甲酸的制备 ?乙酸乙酯萃取后的溶液，用浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，充分搅拌，冷却使苯甲酸析出完全，抽滤。粗产物分为两份一份干燥，另一份重结晶。约8-9g.mp.121-122oC 八、实验注意事项： 1，苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。 2．如果第一步反应不能充分搅拌，会影响后续反应的产率。如果混合充分，通常在瓶内混合物固化，苯甲醛气味消失； 3.在第一步反应时加水后，苯甲酸盐如不能溶解，可稍微加热； 4．用干燥剂干燥时，干燥剂的用量为每10mL液体有机物加0.5-1.0g（至少加1.0g），一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏，否则残留的水会与产物品形成低沸点共沸物，从而增加前馏分的量而影响产物的产率； 5．蒸馏乙酸乙酯之前，一定要过滤法或倾析法将干燥剂去掉，将滤液蒸馏除去乙酸乙酯后，，用电热套直接加热蒸馏，收集204-206℃的馏分（即为产品）。并注意在179℃有无苯甲醛馏分。 6. 水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。 九、实验思考： 1.问：为什么要振摇？白色糊状物是什么？ 2.问：各部洗涤分别除去什么？ 3.干燥乙酸乙酯溶液时能否用无水氯化钙代替无水硫酸镁？