高中化学复习课件：有机合成.pptxVIP

第五节　有机合成;[素养发展目标]　 1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，促进变化观念与平衡思想学科核心素养的发展。 2．理解逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其是在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，培养科学态度与社会责任的学科核心素养。 3．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。;01;知识点一　有机合成的主要任务;③羟醛缩合反应：分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水得到α，β-不饱和醛。 ? ? ? ?;(2)碳链的缩短;(3)碳环的开环 环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳环断开，生成羧酸或酮。 ? ? (4)碳链的成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。例如，1，3-丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式为______________________。;3．引入官能团 (1)常见官能团的引入;(2)官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，羟基的保护方法： ? ? ?;官能团的引入或转化涉及的反应及其类型;√;√;解析：A.乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH===CHCHO，碳链增长； B.乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短； C.乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变； D.乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长。;√;解析：A.苯在FeBr3作为催化剂的条件下，与液溴发生取代反应； B.溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应； C.乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下发生反应，经酸化后生成乙酸，乙酸和C2H　　OH在浓硫酸、加热条件下发生反应，酸脱羟基醇脱氢，生成CH3CO18OC2H5； D.CH3CH2OH被O2氧化生成CH3CHO。;02;知识点二　有机合成路线的设计与实施;2．有机合成的过程 ? ? ? ?;3．逆合成分析法 (1)基本思路 ? (2)应用实例——乙二酸二乙酯的合成 ? ? ?;根据以上分析，可确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①________________________________； ②_______________________________________________； ; ③_____________________________________________； ④_________________________________________________； ⑤____________________________________________________________。;4．有机合成路线的设计与选择 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少。;(2)目前出现了乙烯直接氧化得到乙酸的方法：由乙烯在催化剂(如氯化钯：PdCl2)存在的条件下，与氧气发生反应生成。假定有机合成路线的每一步的产率为70%，试比较上述两种合成路线的总产率。哪种合成路线最优？ 提示：(1)中合成路线的总产率为70%×70%×70%＝34.3%，(2)中合成路线的总产率为70%，故(2)中合成路线最优。;提示：本题采用逆合成分析法进行分析，即硝酸甘油可以由硝酸和甘油在浓硫酸的催化下合成，甘油可以由BrCH2CHBrCH2Cl通过水解反应制得，根据题给信息可知，BrCH2CHBrCH2Cl可以由CH2===CHCH2Cl与Br2通过加成反应制得，CH2===CHCH2Cl可以由丙烯与Cl2在500 ℃下通过取代反应制得，1-丙醇通过消去反应可以制得丙烯，故确定该合成路线如下：;1．利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 ? ? ? ?;(2)芳香族化合物的合成路线;√;2．(2022·北京人大附中高二月考)“张-烯炔环异构化反应”的原理如下： ? ? ? ? ?;√;√;03;1;1;√;1;√;1;1;1;1;1;1;1;1;1;1;04;6;√;6;6;√;√;6;√;6;6;√;6;6;√;6;√;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;√;6;6;6;√;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;6;