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- 2023-04-27 发布于山东
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第一节 卤代烃;[素养发展目标]
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质,能书写相应的反应方程式。
2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,完成检验卤代烃中卤素原子的任务。
3.结合生产、生活实际,了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的学科核心素养。;01;知识点一 卤代烃的组成、物理性质和命名;2.分类;3.物理性质;2-氯丁烷;(2)不饱和卤代烃的命名
①选择含有不饱和键(如碳碳双键)的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”;
②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始;
③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。
例如:CH2===CH—Cl命名为________。;1.写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
提示:CH3CH2CH2CH2Cl:1-氯丁烷;
CH3CH2CHClCH3:2-氯丁烷;
(CH3)2CHCH2Cl:2-甲基-1-氯丙烷;
(CH3)3CCl:2-甲基-2-氯丙烷。;2.写出分子式为C3H5Cl的链状同分异构体,并用系统命名法命名。
提示:CH2===CHCH2Cl:3-氯丙烯;
CH2===CClCH3:2-氯丙烯;
CHCl===CHCH3:1-氯丙烯。;√;√;解析:A.常温下,卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl等是气体外,其余的大多是液体或固体,A正确;
B.卤代烃中CHCl3、CCl4是工业上重要的有机溶剂,B正确;
C.一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小,C错误;
D.一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数目的增加而升高,D正确。;02;知识点二 溴乙烷;2.物理性质
溴乙烷为密度比水___的无色液体,沸点为38.4 ℃,___溶于水,可溶于多种有机溶剂。;3.化学性质
(1)取代反应——溴乙烷水解反应的实验探究;实验结论;(2)消去反应(消除反应);液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。因此,常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中急性损伤的镇痛。
(1)为了制备少量氯乙烷,提供了以下两种方案:
方案A:乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应;
方案B:乙烯和氯化氢在催化剂、加热条件下发生加成反应。
应选择???种方案?;提示:方案B。方案A所发生的取代反应是连锁反应,生成一氯代烃、二氯代烃、三氯代烃等的混合物。方案B的产物仅有一氯乙烷,原子利用率为100%,符合绿色化学思想。;(2)氯乙烷能否溶于水?能否电离出Cl-?
提示:氯乙烷不溶于水,属于非电解质,不能电离出Cl-。
(3)如何检验氯乙烷中的氯原子?
提示:取一支试管,滴入10~15滴氯乙烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,有白色沉淀生成,证明氯乙烷中含有氯原子。;√;解析:A.溴乙烷不能电离出溴离子,所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,不会有浅黄色沉淀生成,A项错误;
B.溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下发生消去反应,生成乙烯,B项错误;
C.溴乙烷在加热、NaOH水溶液作用下发生取代反应,生成乙醇,C项错误;
D.乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷,故D正确。;2.证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确的是 ( )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠水溶液 ③加热
④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
A.④③①⑤ B.②③①
C.④⑥③① D.⑥③⑤①
解析:检验溴乙烷中溴元素,应先在碱性条件下加热水解或碱性醇溶液条件下发生消去,然后加入硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液,观察是否有浅黄色沉淀生成,所以操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①,故D正确。;03;知识点三 卤代烃的化学性质、用途和危害;2.卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。例如,氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
nCF2===CF2―→ CF2—CF2
四氟乙烯 聚四氟乙烯;3.卤代烃的用途和危害
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?;实验探究1-溴丁烷的消去反应,并检验生成的有机产物,装置如图:
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?;实验操作:
①向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。
②将产生的气体通入盛水的试管后,再通入酸性KMnO4溶液中。
(1)步骤①中加碎瓷片的目的是什么?
提示:防止液体暴沸。
(2)步骤②中先通入
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