喹啉与青蒿素类抗疟药物的分析.pptxVIP

第十二章 喹啉与青蒿素类抗疟药物的分析 喹啉类药物分子结构中含有吡啶与苯稠合而成的喹啉杂环，环上杂原子的反响性能根本与吡啶相同。现以本类最常用的典型药物硫酸奎宁、硫酸奎尼丁和盐酸环丙沙星为例，就其鉴别和杂质检查的有关问题进行讨论。 ; 一 根本结构与化学性质 〔一〕典型药物的结构;盐酸环丙沙星;〔二〕主要化学性质 1.碱性 喹啉环上的氮原子具有碱性，与强酸形成稳定的盐。其中环丙沙星与盐酸成盐，而奎宁和奎尼丁均与二元酸成盐，结构中喹核碱含脂环氮，碱性强，可与硫酸成盐。而喹啉环系芳环氮，碱性较弱，不能与硫酸成盐。; 奎宁和奎尼丁的分子式完全相同，但喹核碱局部立体结构不同，因此其旋光性、碱性和溶解性能也不同。奎宁为左旋体，碱性大于奎尼丁。;2.旋光性 硫酸奎宁为左旋体，其比旋度为-237至-244；硫酸奎尼丁为右旋体，其比旋度为＋275至＋290；而盐酸环丙沙星无旋光性。 ;3.荧光特性 硫酸奎宁和硫酸奎尼丁在稀硫酸溶液中均显蓝色荧光，而盐酸环丙沙星那么无荧光。;二 鉴别试验 〔一〕绿奎宁反响 奎宁和奎尼丁为6位含氧喹啉衍生物，可以发生绿奎宁反响〔Thalleioquin ) 。以6-羟基喹啉为例，经氯化反响，再以氨水处理，生成绿色的二醌基吲胺的铵盐，即为绿奎宁反响的根本机制。;; 硫酸奎宁和硫酸奎尼丁的绿奎宁反响机制