生物碱(alkaloids)是指存在于生物体内一类含有氮原子的.pptxVIP

生物碱(alkaloids)是指存在于生物体内一类含有氮原子的第1页/共35页 第一节 结构与分类 按氮原子是否结合在环上可分为两大类：有机胺类和氮杂环类： 一、有机胺类生物碱 结构特征：氮原子不结合在环状结构内，此类生物碱数目不多。 如： 麻黄碱第2页/共35页  二、氮杂环类生物碱 结构特征：氮原子结合在环状结构内。其中大多为五元、六元氮杂环衍生物。 （一）五元氮杂环类生物碱 基本结构为吡咯和四氢吡咯 吡咯 四氢吡咯第3页/共35页 1．简单吡咯类 该类生物碱结构简单，数目较少。如益母草中具有祛痰止咳作用的水苏碱(stachydrine) 水苏碱 吡咯里西啶 阔叶千里光碱2．吡咯里西啶类 结构特征为两分子吡咯共用一个氮原子的稠环化合物，多与有机酸以双内酯形式缩合。如具有阿托品样活性的阔叶千里光碱。第4页/共35页 3．吲哚类 结构特征为苯并吡咯。如具有兴奋子宫作用的麦角新碱(ergometrine) 吲哚 麦角新碱第5页/共35页 （二）六元氮杂环类生物碱 基本结构为吡啶和六氢吡啶（哌啶）。此类生物碱衍生物数量较多。 吡啶 哌啶 1．简单吡啶类 如具有驱绦虫作用的槟榔碱(arecoline)烟草中杀虫成分烟碱(nicotine)。 第6页/共35页 槟榔碱 烟碱2．喹诺里西啶类 结构特征为两个哌啶共用一个氮原子的稠环化合物。如苦参中的苦参碱(matrine)和氧化苦参碱(oxymatrine)。 喹诺里西啶 苦参碱 氧化苦参碱第7页/共35页 3．喹啉类 结构特征为苯并吡啶（氮原子在α-位）。如抗疟药奎宁(quinine)。 喹啉 奎宁4．异喹啉类 结构特征为苯并吡啶（氮原子在β-位）。本类衍生物结构较多，又可分为：（1）简单异喹啉：如存在于鹿尾中的降压成分萨苏林(salsoline)。第8页/共35页 异喹啉 萨苏林 R=H 萨苏里丁 R=CH3（2）苄基异喹啉：有单或双苄基异喹啉衍生物。如具有解痉作用的罂粟碱(papaverine) 罂粟碱第9页/共35页 （3）原小檗碱型：结构特征为两分子异喹啉共用一个氮原子的稠环化合物。如抗菌药物小檗(berberine)。 原小檗碱 小檗碱 第10页/共35页 5．莨菪烷类 结构特征为莨菪烷衍生物莨菪醇与有机酸缩合的酯。如茄科植物中具有解痉作用的莨菪碱(hyoscyamine)、东莨菪碱(scopolamine)。 莨菪烷 莨菪碱（阿托品） 东莨菪碱 第11页/共35页 6．吗啡烷类 结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗啡(morphine)与可待因(codeine)。 吗啡烷 吗啡 （三）其他结构类型生物碱 常见的结构类型有嘌呤（咖啡碱）、喹唑啉（常山碱）、咪唑（毛果芸香碱）、吡嗪（川芎嗪）、萜类（乌头碱，见本章实例）、大环类（美登木碱，见第一章绪论）、异甾类（贝母碱）等。 第12页/共35页 第二节 理化性质 一、性状 大多数生物碱是有一定的形状和熔点的结晶型固体粉末，少数生物碱为非结晶形粉末或液体，如槟榔碱、烟碱等在常温下是液体。 液体生物碱有一定沸点，能随水蒸气蒸馏。少数小分子、游离状态生物碱具有挥发性和升华性。如咖啡碱具有升华性，麻黄碱能随水蒸气蒸馏。 大多数生物碱为无色物质，少数含有较长共轭体系的如小檗碱为黄色、血根碱为红色 。生物碱多具苦味或辛味，个别生物碱具有甜味，如甜菜碱。含有手性碳原子的生物碱，由于分子不对称性而具有旋光性。第13页/共35页 二、酸碱性 （一）生物碱的碱性