皂苷类理化性质.pptx

;目 录; 一、三萜皂苷的理化性质 （一）性状 游离的三萜类化合物多有完好的结晶，与糖成苷后，分子极性 增大而不易结晶，大多为白色或无色的无定形粉末，且因极性较大， 常具吸湿性。 某些三萜成苷后具有苦味和辛辣味，对粘膜有刺激性，尤以鼻 内粘膜最为灵敏，吸入鼻内可引起喷嚏，还可反射性地促进呼吸道 粘液腺分泌，使浓痰稀释，易于排出，临床用于祛痰止咳，如桔梗、 远志、枇杷叶等止咳化痰药均含有三萜皂苷。少数三萜皂苷无此性 质，如甘草皂苷有显著的甜味，对粘膜刺激性也弱。 ; 一、三萜皂苷的理化性质 （二）溶解性 游离三萜类化合物主要表现为亲脂性，可溶于石油醚、乙醚、 三氯甲烷、甲醇、乙醇等常见的有机溶剂，不溶或难溶于水。与糖 成苷后，由于分子的极性增大，一般可溶于水，易溶于热水、含水 稀醇、热甲醇和热乙醇，难溶于丙酮、乙醚、苯、石油醚等亲脂性 有机溶剂。三萜的苷类水解生成次级苷后，水溶性降低，易溶于中 等极性的醇、丙酮、醋酸乙酯中。某些三萜的苷类有一定的助溶性 能，可促进其他成分在水中的溶解。 ; 一、三萜皂苷的理化性质 （二）溶解性 三萜皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大的溶解度，可利用此性 质从含三萜皂苷的水溶液中用正丁醇或戊醇进行萃取，从而与糖类、 蛋白质等亲水性强的杂质分离。 ; 一、三萜皂苷的理化性质 （三）发泡性 三萜皂苷有降低水溶液表面张力的作用。多数三萜皂苷的水溶 液经强烈振摇后能产生大量持久性的泡沫，且不因加热而消失，利 用此性质可与蛋白质水浸液相区别。但也应注意，少数三萜皂苷泡 沫量较少，如甘草皂苷。 （四）溶血性 三萜皂苷的水溶液大多能破坏红细胞，产生溶血现象。因此含有三 萜皂苷的药材制成静脉注射液时，必须做溶血试验，即使肌肉注射， 也易引起组织坏死，口服则无溶血作用。 ; 一、三萜皂苷的理化性质 （四）溶血性 溶血作用的强弱可用溶血指数来衡量。溶血指数是指在一定条 件（等渗、缓冲及恒温）下，使同一??物来源的血液中红细胞完全 溶解的皂苷水溶液的最低浓度。例如，甘草皂苷的溶血指数为1∶4000。 皂苷的溶血作用是因为皂苷能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生 成不溶于水的分子复合物沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透性，使 细胞内渗透压增高而使细胞破裂，从而导致溶血。但不是所有皂苷 都具有溶血作用，例如人参总皂苷无溶血现象，但经分离后，A型 人参皂苷有抗溶血作用，B型和C型人参皂苷则有显著的溶血作用。 ; 一、三萜皂苷的理化性质 （五）水解性 三萜皂苷的水解可采用酸催化水解、酶水解、氧化开裂法（又 称Smith降解）等，含有酯苷键的皂苷，亦可在碱性条件下水解。 水解时先利用植物中共存的酶水解，再配合化学方法水解皂苷，可 提高皂苷元的收率。 值得注意的是，利用水解法研究皂苷元的结构时，若水解条件 较为剧烈，可导致皂苷元在水解过程中发生脱水、环合、取代基位 移、构型转化等变化，导致水解产物不是原始的皂苷元，从而造成 研究工作复杂化，甚至会产生错误结论。 ; 二、甾体皂苷的理化性质 甾体皂苷的性质与三萜皂苷的性质类似。 （一）性状 甾体皂苷元有较好晶形，甾体皂苷多为无定形粉末，熔点均较 高；味苦而辛辣，对人体黏膜有强烈的刺激性；皂苷多具旋光性， 且多为左旋。 （二）溶解性 甾体皂苷元能溶于亲脂性有机溶剂甲醇、乙醇、氯仿等，不溶 于水。皂苷一般可溶于水、稀醇易溶于热水、稀醇，难溶于石油醚、 苯、乙醚等亲脂性有机溶剂。 ; 二、甾体皂苷的理化性质 （三）表面活性作用 甾体皂苷多具有发泡性，其水溶液在剧烈振摇时，可以产生大 量、持久的泡沫且加热不消失。 （四）溶血作用 甾体皂苷对胆甾醇有强的亲和力，可形成分子复合物，作用于 红细胞表面的类脂质而破坏血细胞，表现强的溶血作用。F环为开 链衍生物的呋甾烷型甾体皂苷无溶血作用。 （五）沉淀反应 1．与碱式醋酸铅的反应 甾体皂苷可被碱式盐或碱，如碱式醋 酸铅、氢氧化钡等沉淀，该反应可用于与酸性皂苷分离。 ; 二、甾体皂苷的理化性质 （五）沉淀反应 2．与胆甾醇的反应 甾体皂苷可与胆甾醇形成分子复