北中大中药化学讲义12其他成分.pdfVIP

第十二章 其他成分 第一节 脂肪酸类化合物 一、概述 脂肪酸是脂肪族中含有羧基的一类化合物。此类化合物广泛分布于动植物中。脂肪酸在 生物体内是以乙酰辅酶 A 和丙二酸单酰辅酶 A 为原料而被生物合成的，它们在生物体内几 乎均以酯的形式存在。脂肪酸类成分也是中药中一类重要的有效成分，具有很多重要的用途。 但是，人们在相当长的时间里对脂肪酸类成分却没有给予足够的重视。此外，中药中也有很 多生物活性物质是由各种脂肪酸通过生物合成而得到的，例如由花生四烯酸转化而成的前列 腺素类成分具有非常强的多方面的生物活性，使其与其他花生四烯酸类代谢产物一起成为新 药开发的重要目标。 二、脂肪酸的结构分类 1．饱和脂肪酸 其结构特点为分子中没有双键。如分子中含 16 个碳的棕榈酸和含 18 个碳的硬脂酸广泛分布于动植物中。饱和脂肪酸能促进人体对胆固醇的吸收，使血中胆固醇 含量升高，二者易结合并沉积于血管壁，是血管硬化的主要原因。 棕榈酸（16:0）：CH -(CH ) -COOH 3 2 14 硬脂酸（18:0）：CH -(CH ) -COOH 3 2 16 2 ．不饱和脂肪酸 根据不饱和脂肪酸分子中双键数目的不同，不饱和脂肪酸可分为单不 饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。 （1）单不饱和脂肪酸 分子中有一个双键。如 16 个碳的棕榈油酸和 18 个碳的油酸。 陆地动物细胞不能合成更多的脂肪酸双键，故脂肪中只含有单不饱合脂肪酸。单不饱和脂肪 酸对人体胆固醇代谢影响不大。 油酸（18:1）： CH -(CH ) - CH=CH-(CH ) -COOH 3 2 7 2 7 棕榈油酸（16:1）：CH -(CH ) -CH=CH-(CH ) -COOH 3 2 5 2 7 （2 ）多不饱和脂肪酸 分子中有两个以上双键，双键的数目多为 2~7 个，含 2 个或 3 个双键的脂肪酸多分布于植物油脂中；4 个以上双键的多不饱和脂肪酸主要存在于海洋动物 的脂肪中。多不饱和脂肪酸主要包括亚油酸、α-亚麻酸、γ-亚麻酸、花生四烯酸、二十二 碳六烯酸（DHA ）和二十碳五烯酸（EPA ）等。多不饱和脂肪酸在人体中易于乳化、输送和 代谢，不易在动脉壁上沉淀，有良好的降血脂作用。人脑细胞脂质中有 10%是 DHA ，DHA 很容易通过大脑屏障进入脑细胞，因此 DHA 对脑细胞的形成和生长起着重要的作用，对提 高记忆力、延缓大脑衰老有积极的作用。DHA 和 EPA 主要存在于鱼油中，尤其是深海冷水 鱼油中含量较高。由于人体能利用糖和蛋白质合成饱和脂肪酸及单不饱和脂肪酸，但是人体 不能合成亚油酸和α-亚麻酸，因此这两种脂肪酸必须从食物或药物中摄取。亚油酸在人体 内可转化为花生四烯酸和γ-亚麻酸，花生四烯酸是前列腺素的前体物质，前列腺素具有较 广泛的调节机体代谢的重要作用。α-亚麻酸通过脱氢酶和碳链延长酶的催化作用，最后合 成 EPA 和 DHA ，所以亚油酸和α-亚麻酸被称为人体必需脂肪酸。 亚油酸（18:2）：CH -(CH ) -(CH=CH-CH ) -(CH ) -COOH 3 2 4 2 2 2 6 α-亚麻酸（18:3）：CH -CH -(CH=CH-CH ) -(CH ) -COOH 3 2 2 3 2 6 γ-亚麻酸（18:3）：CH -(CH ) - （CH=CH-CH ) - (CH ) -COOH 3 2 4 2 3 2 3 花生四烯酸（20:4 ）：