北中大中药化学讲义03糖和苷类化合物.pdfVIP

第三章 糖和苷类化合物 第一节 糖类化合物 一、概 述 糖（saccharides ）是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有 碳、氢、氧三种元素，大多数糖分子中氢和氧的比例是 2 ：1，因此，具有C (H O) 的通式， x 2 y 如葡萄糖（glucose ）为C (H O) ，蔗糖(sucrose)为C (H O) ，淀粉(starch)为[C (H O) ] ，所 6 2 6 12 2 11 6 2 5 n 以，糖又称为碳水化合物(carbohydrates)，但有的糖分子组成并不符合这个通式，如鼠李糖 (rhamnose)为C H O 。 6 12 5 在自然界中，糖的分布极广，无论是在植物界还是动物界，都有它们的存在。由于糖是 构成生物机体的重要基础物质之一，所以在所有的生物体中均含有糖及其衍生物，如核酸中 的糖类物质核糖(ribose)和脱氧核糖(deoxyribose) 。 在生物体中，糖是植物细胞与组织的重要营养物质和支持物质。动物通过摄入糖类物质， 以提供生理活动以及其它运动所需的能量。糖还可和其它非糖物质结合，形成苷类(glycosides) 等存在于生物体中。 糖可分布于植物的各个部位，植物的根、茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、 果糖(fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。 糖及其衍生物是中草药的重要生物活性物质之一，如香菇多糖(lentinan)具有抗肿瘤活 性，黄芪多糖(astragalan)具有增强免疫功能的作用。由糖衍生的各种苷类化合物，常为中草 药的有效成分。 二、糖类的结构与分类 糖类物质可根据其能否水解和分子量的大小分为单糖(monosaccharides) 、低聚糖 (oligosaccharides)和多糖(polysaccharides) 。 单糖，如葡萄糖、鼠李糖等，是不能再被简单地水解成更小分子的糖，是糖类物质的最 小单位，也是构成其它糖类物质的基本单元。 低聚糖是由 2～9 个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为相应数目的单糖，又常 称为寡糖，如蔗糖、棉子糖(raffinose)等。 多糖是一类由 10 个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千 个单糖组成的高分子化合物，如淀粉、纤维素等，能被水解为多个单糖。多糖分子量很大， 其性质也大大不同于单糖和低聚糖。 （一）单糖 自然界中的单糖，从三碳糖到八碳糖都存在，但以五碳（戊）糖和六碳（己）糖最为常 见和重要，而单糖的衍生物以糖醇和糖醛酸较为常见。 中药中较为常见的单糖及其衍生物有： 五碳醛糖：D-木糖(D-xylose，xyl) 、D-核糖（D-ribose ，rib ）、L-阿拉伯糖(L-arabinose， ara) 。 O O HO O OH H,OH H,OH OH H,OH HO HO OH OH OH OH D-木糖 D-核糖 L-阿拉伯糖 甲基五碳糖：L-夫糖(L-fucose，fuc)、D-鸡纳糖(D-quinovose)、L- 鼠李糖(L-rhamnose， rha) 。 1