北中大中药化学讲义04醌类化合物.pdfVIP

第四章 醌类化合物 第一节 概 述 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌 四种类型。在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。 醌类在植物中的分布非常广泛。如蓼科的大黄、何首乌（Polygonum multiflirum ）、虎杖 （Polygonum cuspidatum ），茜草科的茜草（Rubia cordifolia ），豆科的决明子（Cassia tora）、 番泻叶（Cassia senna），鼠李科的鼠李（Rhamnus dahurica ），百合科的芦荟（Aloe vera ）， 唇形科的丹参（Salvia mitiorrhiza ），紫草科的紫草（Lithospermum erythrorhizon ）等，均含 有醌类化合物。醌类在一些低等植物，如地衣类和菌类的代谢产物中也有存在。 醌类化合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材中，也可存在于茎、种子和果实中。 醌类化合物的生物活性是多方面的。如番泻叶中的番泻苷类化合物具有较强的致泻作 用；大黄中游离的羟基蒽醌类化合物具有抗菌作用，尤其是对金黄色葡萄球菌具有较强的抑 制作用；茜草中的茜草素类成分具有止血作用；紫草中的一些萘醌类色素具有抗菌、抗病毒 及止血作用；丹参中丹参醌类具有扩张冠状动脉的作用，用于治疗冠心病、心肌梗死等；还 有一些醌类化合物具有驱绦虫、解痉、利尿、利胆、镇咳、平喘等作用。 第二节 醌类化合物的结构与分类 O 一、苯醌类 1 O 2 苯醌类（benzoquinones ）化合物分 6 1 O 5 3 6 为邻苯醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构 2 4 5 不稳定，故天然存在的苯醌化合物多数 O 3 4 为对苯醌的衍生物。 对苯醌 邻苯醌 天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体，如中药凤眼草（Ailanthus altissima ）果实 中的2,6-二甲氧基对苯醌，及白花酸藤果（Embelia ribes ）和木桂花（Embelia oblongifolia ） 果实中的信筒子醌（embelin ）。 O O O CH O OCH HO (CH ) CH CH O CH 3 3 2 10 3 3 3 CH 3 OH