北中大中药化学讲义06黄酮类化合物.pdfVIP

第六章 黄酮类化合物 第一节 概 述 黄酮类化合物（flavonoids ）是广泛存在于自然界的一大类化合物。由于这类化合物大 多呈黄色或淡黄色，且分子中亦多含有酮基因此被称为黄酮。在黄酮类化合物分子结构中多 具有碱性氧原子，能与矿酸成＊盐，所以过去也曾把黄酮类化合物称作为黄碱素类化合物。 黄酮类化合物经典的概念主要是指基本母核为 2-苯基色原酮（2-phenylchromone ）的一 系列化合物。现在，黄酮类化合物是泛指两个苯环（A 与 B 环）通过三个碳原子相互联结 而成的一系列化合物。其基本碳架为： 1 2 8 1 3 O 8 2 O 2 1 O 7 7 4 B 3 A C 6 3 6 6 5 4 5 4 5 O O 色原酮 2-苯基色原酮 C -C -C 6 3 6 许多实验证明，黄酮类化合物在植物体内的生物合成途径是复合型的，即分别经莽草酸 途径和乙酸-丙二酸途径，由一个桂皮酰辅酶 A 和三个丙二酰辅酶 A 在查耳酮合成酶的作用 下生成查耳酮，其中，由三个丙二酰辅酶 A 形成 A 环，桂皮酰辅酶 A 则构成 B 环和提供 A 、 B 环之间的三碳链。生成的查尔酮，再经过异构化酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种 酶的作用下，经转化而得到其它类型黄酮类化合物，如图６－１所示。 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，多存在于高等植物中，最集中分布于被子植物中。 如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛 分布于双子叶植物，特别是一些木本植物的花和叶中；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄 酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多局 限分布于裸子植物，尤其是松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。而在菌类、藻类、地衣类等 低等植物中较少见。黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷的形式存在，一部分以 游离形式存在。 黄酮类化合物也是中药中一类重要的有效成分，具有多方面的生物活性，如葛根总黄酮 及葛根素(puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作用，临床可用于治疗冠心病；芦丁 （rutin ）、橙皮苷（hesperidin ）、d-儿茶素（d-catechin ）等具有降低毛细血管脆性和异常通透 性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药；水飞蓟素 （silybin ）、异水飞蓟素（silydianin ）及次水飞蓟素（silychristin ）等有肝保护作用 ，临床 上用于治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾病均取得了较好的效果；异甘草 素（isoliquiritigenin ）及大豆素（daidzein ）等具有类似罂粟碱（papaverine ）的作用，可解 除平滑肌痉挛。杜鹃素（farrerol ）、川陈皮素(nobiletin)、槲皮素具止咳祛痰作用；染料木素 （genistein ）、金雀花异黄素、大豆素等异黄酮类具有雌性激素样作用，这可能是由于它们 与己烯雌酚具有相似的结构部分的缘故；木犀草素（luteolin