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第五章 苯丙素类化合物
第一节 概述
苯丙素类（phenylpropanoids ）是指基本母核具有一个或几个C -C 单元的天然有机化合
6 3
物类群，是一类广泛存在于中药中的天然产物，具有多方面的生理活性。广义而言，苯丙素
类化合物包括了简单苯丙素类（simple phenylpropanoids，如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙
酸等）、香豆素类（coumarins ）、木脂素（lignans ）和木质素类（lignins ）、黄酮类（flavonoids ），
涵盖了多数的天然芳香族化合物。狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、
木脂素类。本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍，而黄酮类化合物则在第六章论述。
在生物合成中，苯丙素类化合物均由桂皮酸途径（cinnamic acid pathway ）合成而来。具
体而言，碳水化合物经莽草酸途径（shikimic acid pathway ）合成苯丙氨酸（phenylalanine ），
苯丙氨酸在苯丙氨酸脱氨酶（phenylalanine ammonialyase ，PAL ）的作用下，脱去氨基生成桂
皮酸（cinnamic acid ）衍生物，从而形成了C -C 基本单元。
6 3
桂皮酸衍生物经羟化、氧化、还原、醚化等反应，生成了苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯
丙酸等简单苯丙素类化合物。在此基础上，经异构、环合反应生成了香豆素类化合物；经缩
合反应生成木脂素类化合物。此外，桂皮酸衍生物还可通过氧化、脱羧等反应生成C -C 、
6 2
C -C 、C 等结构单元。
6 1 6
COOH COOH
NH
2
COOH COOH
COOH coumarins
HO HO OH HO Oglc HO O O
CH OH
2
and lignans
HO HO HO
COOH COOH CH OH
2
lignans
HO HO HO
OH OCH3 OCH
3
苯丙素类化合物生物合成的关键前体是对羟基桂皮酸（p-hydroxy cinnamic acid ），单纯
从结构上看，对羟基桂皮酸可以由苯丙氨酸经脱氨、羟化而来，也可由酪氨酸（tyrosine ）脱
氨而来。但有研究表明，在高等植物中，苯丙氨酸脱氨酶（PAL ）是广布性的酶，而酪氨酸
脱氨酶
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