北中大中药化学讲义09甾体类化合物.pdfVIP

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2023-06-13 发布于江苏
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北中大中药化学讲义09甾体类化合物.pdf

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第九章甾体类化合物第一节概述甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，包括植物甾醇、胆汁酸、C21 甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等。尽管种类繁多，但它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。 R 20 12 18 17 11 1 19 C 13 D 16 2 9 14 15 A 10 8 B 3 7 5 4 6 一、甾体化合物的结构与分类各类甾体成分C17位均有侧链。根据侧链结构的不同，又分为许多种类，如表 9-1 所示。表 9-1 天然甾体化合物的种类及结构特点名称 A/B B/C C/D C17-取代基植物甾醇顺、反反反 8～10 个碳的脂肪烃胆汁酸顺反反戊酸 C21 甾醇反反顺 C2H5 昆虫变态激素顺反反 8～10 个碳的脂肪烃强心苷顺、反反顺不饱和内酯环蟾毒配基顺、反反反六元不饱和内酯环甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环甾体生物碱天然甾体化合物的B/C环都是反式，C/D环多为反式，A/B环有顺、反两种稠合方式。由此，甾体化合物可分为两种类型：A/B环顺式稠合的称正系，即C5上的氢原子和C10上的角甲基都伸向环平面的前方，处于同一边，为β构型，以实线表示；A/B环反式稠合的称别系（allo ），即C5上的氢原子和C10上的角甲基不在同一边，而是伸向环平面的后方，为α构型，以虚线表示。通常这类化合物的C 、C 、C 侧链大都是β构型，C 上有羟基，且多为β构 10 13 17 3 型。甾体母核的其他位置上也可以有羟基、羰基、双键等功能团。二、甾体化合物的生物合成途径甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来，可以衍生成甾醇类、C21 甾类、强心苷元类、甾体皂苷元类等等。如图 9