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大学有机化学环烃第1页/共122页 二、芳香烃芳香烃的分类及命名（一）单环芳烃1、苯的结构2、物理性质3、化学性质（1）取代反应及其历程 ①卤代 ②硝化 ③磺化 ④傅氏反应（2）加成反应（3）氧化（4）烷基侧链的卤代 2023/6/21 第四章 环烃 2第2页/共122页 4、苯环上取代基的定位规律 5、定位规律与电子效应 （1）诱导效应 （2）共轭效应 2023/6/21 第四章 环烃 3第3页/共122页 （二）稠环芳烃 1、萘 （1）萘的取代反应举例 （2）加氢 （3）氧化 2、蒽和菲 3、致癌烃 4、石墨与C60 三、煤焦油与石油2023/6/21 第四章 环烃 4第4页/共122页 2023/6/21 脂环烃 5环 烃环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物。环烃脂环烃芳香烃第5页/共122页 2023/6/21 脂环烃 6一、脂 环 烃脂环烃：性质与开链烃（脂肪烃）相似的环烃。脂环烃的分类普通环中环大环(n=5,6,7C)(n=8~11)(n≥12)单环多环螺环桥环小环（n= 3, 4)第6页/共122页 2023/6/21 脂环烃 7 单环烃的命名 1）按成环碳原子数目称为环某烃。1-甲基-3-乙基环己烷4-甲基环己烯2）长链作母体，环作取代基。3-甲基-4-环丁基庚烷第7页/共122页 2023/6/21 脂环烃 83）顺、反环烷烃受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。顺-1, 4-二甲基环己烷反-1, 4-二甲基环己烷第8页/共122页 2023/6/21 脂环烃 9（一）环烷的结构烷烃是sp3杂化,键角109.5°环烷烃的碳也是sp3杂化,但键角不一定一样. 环丙烷的结构因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力。? 键轨道的交盖交盖较好交盖较差香蕉键第9页/共122页 2023/6/21 脂环烃 10基本上无张力环丁烷环戊烷第10页/共122页 2023/6/21 脂环烃 11环碳原子不在同一个平面“蝴蝶”式构象“信封式”构象环戊烷分子张力不大，化学性质比较稳定.环碳原子在同一个平面构象第11页/共122页 2023/6/21 脂环烃 12第12页/共122页 2023/6/21 脂环烃 13（二）环己烷及其衍生物的构象C原子是SP3杂化。六个C不在同一平面，C-C键夹角保持109o28′,因此环很稳定1.环己烷的构象第13页/共122页 2023/6/21 脂环烃 14纽曼投影式透视式(1) 环己烷椅型构象构象特点： C2 ,C3 ,C5 ,C6在一个平面上， C1 ,C4分别处于平面的两侧。每个C-C上的基团呈邻位交叉式－优势构象第14页/共122页 2023/6/21 脂环烃 15第15页/共122页 2023/6/21 脂环烃 16(2) 环己烷船型构象纽曼投影式透视式相邻原子重叠式，船式构象不稳定构象特点： C2 ,C3 ,C5 ,C6在一个平面上， C1 ,C4都处于平面的同侧。第16页/共122页 2023/6/21 脂环烃 17a 键：直立键(竖键) (axial bonds)e 键：平伏键(横键)(equatorial bonds)直立键（a键）： 6个（3上、3下）平伏键（e键）： 6个（3上、3下）第17页/共122页 2023/6/21 脂环烃 18通过C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型 为 a键 为e键两种椅型构象是等同的分子.(3) 构象的翻转a键变为e键e键变为a键第18页/共122页 2023/6/21 脂环烃 19（95%)(5%)CH3与C3-H、C5-H有相互