高中化学新教材教案：有限定条件同分异构体的书写与判断.pdfVIP

微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断 方法指导 1．由分子式确定不饱和度。 2．根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3．分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4．最后将片段组合成有机化合物。 视野拓展 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与 碳原子数相等的烷烃(即饱和烃C H )相比较，每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增 n 2n＋2 加 1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加 1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。 如：C H 比相同碳原子数的饱和烃即C H ＝C H 少10 个氢原子，Ω ＝5。 8 8 8 (2 8 2) 8 18 × ＋ 若Ω ＝0，说明有机物分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以C H 表示。 n 2n＋2 若Ω ＝1，说明有机物分子中含有一个双键或一个环。 若Ω ＝2，说明有机物分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个环或两个环。 若Ω ≥4，说明有机物分子中可能含有苯环(C H )。 6 6 (3)适用范围：不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。 1．(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A 的分子式为C H O ，一定条件下，A 与碳酸氢钠、 6 12 3 钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1 ∶1，则A 的结构最多有( ) A．33种 B．31种 C．28种 D．19种 答案 B 解析 有机物A 的分子式为C H O ，等量的有机物与足量的NaHCO 溶液、Na反应时产生 6 12 3 3 的气体在相同条件下的体积比为1 ∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该 有机物可以看作 C H 中2 个氢原子分别被—COOH、—OH 代替，若C H 为正戊烷： 5 12 5 12 CH CH CH CH CH ,2个氢原子分别被—COOH、—OH 代替，羧基在 1号碳上，此时剩余等 3 2 2 2 3 效H 为5种；羧基连在2 号碳上，剩余等效H 为5种；羧基连在3 号碳上，剩余等效H 有3 种；若C H 为异戊烷，羧基位于1号碳上，剩余等效H 有5种；羧基连在2 号碳上，剩余 5 12 等效H 有3种；羧基连在3 号碳上，剩余等效H 有4 种；羧基连在4 号碳上，剩余等效H 有4种；若C H 为新戊烷，羧基连在 1号碳上，剩余等效H 有2种，总共有31种，答案选 5 12 B。 2．某羧酸的衍生物A 的分子式为C H O ，已知 6 12 2 又知D 不与Na CO 溶液反应，C 和E 都不能发生银镜反应，则A 的结构可能有( ) 2 3 A．1种 B．2 种 C．3种 D．4 种 答案 B 解析 根据题意可推断A 为酯，C 为羧酸，D 为醇，E 为酮；因C、E 都不能发生银镜反应， 则C 不是甲酸，而D 分子中应含有 ，结合A 的分子式可知A 只可能有 或 两种结构。 3．