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第三节 芳香烃
[核心素养发展目标] 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。2.
根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的
同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
一、苯
1.芳香烃
分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。
2.苯的分子结构
(1)分子结构
2
苯分子为平面正六边形结构,分子中12 个原子共平面,碳原子均采取sp 杂化,每个碳的杂
2
化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp 杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六
元环状。每个碳原子余下的p 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,
均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法
3.苯的物理性质
颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性
无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发
4.苯的化学性质
(1)苯的结构简式可写为 “ ”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的
形式( )
(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同( )
(5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
(6)苯和乙烯都是不饱和烃,所以燃烧现象相同( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5) √ (6)×
(2020·广东省高二月考)为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置 Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5min 后发现滴有AgNO 的锥形瓶中
3
有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应。
(1)装置 Ⅰ中①的化学方程式为________________________________________。
②中离子方程式为_______________________________________。
(2)①中长导管的作用是____________________________________________。
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________,要想得到纯净的产物,可用
________________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是________________________。
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验,可选用的试剂是苯、液溴、
浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
a 的作用是_____________________________________________________________________;
b 中的试剂是___________________________________________________________________。
比较两套装置,装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________
_______________________________________________________________________________。
FeBr3
答案 (1)2Fe+3Br 2FeBr , +Br ――→ +HBr ↑
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