高中化学新教材教案：同分异构体的书写和数目判断方法.pdfVIP

微专题(一) 同分异构体的书写和数目判断方法 一、同分异构体的书写步骤 1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用 “降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C H 为 6 14 例)： (1)确定碳架 ①先写直链：C—C—C—C—C—C。 ②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动： 、 。 ③减少2 个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2 个支链时，可先连在同一个碳 上，再连在相邻、相间的碳原子上。 、 。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 则C H 共有5种同分异构体。 6 14 2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C H 4 8 为例说明。 (1)碳架异构：C—C—C—C、 。 (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 。 故C H 在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 4 8 3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C H O 为例说 5 12 明。 (1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。 C—C—C—C—C (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用 “↓”表示连接的不同位置。 (3)官能团异构：通式为C H O 的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构 n 2n ＋2 是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为C H O 的有机物共有8种醇和6种醚，总共 14 种同分异构体。 5 12 二、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定 其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用 “等效氢法”判断。 判断 “等效氢”的三原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH 中的4 个氢原子等效。 4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH ) 中的4 个甲基上的12 个氢原子 3 4 等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH CH 中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4 个 3 3 氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH C(CH ) C(CH ) CH 上的18个氢原子等效。 3 3 2 3 2 3 2．烃基取代法 (1)记住常见烃基的结构：丙基有2 种结构，丁基有4 种结构，戊基有8种结构。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的 数目，如C H O 属于醇的可改写为C H —OH，共有4 种结构，C H O 属于醛的可改写为 4 10 4 9 5 10 C H —CHO，共有4 种结构。 4 9 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基， 以确定同分异构体的数目，如CH CH CH 的二氯代物数目：第 1步固定1个Cl 原子有2 种： 3 2 3