《天然药物化学》课程教学大纲.docVIP

PAGE PAGE 8 天然药物化学课程教学大纲 Chemistry of Natural Medicines 学时数：96 其中：实验学时：40 课外学时：0 学分数：6 适用专业：药学本科 一、课程的性质、目的和任务 天然药物化学是应用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科，是药学专业学生的必修专业课程，也是高等院校药学专业的主干课程。本课程着重围绕天然药物有效成分的结构、性质、提取分离和鉴定以及结构测定的基本知识和基本操作技能进行教学。通过本课程的学习，目的在于使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能：培养学生具有从事天然药物化学的研究、开发和生产的能力，为开发研究新药奠定基础。 二、课程教学的基本要求 （一）掌握天然药物化学成分的提取分离和鉴定方法。 （二）掌握各类型天然药物化学成分的结构特征、理化性质、提取分离及鉴定的基本知识和实际应用。 （三）掌握各类型化学成分和重要活性成分的英文名词。 （四）熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径，并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力。 （五）了解由天然药物创制新药的方法与途径；培养学生应用天然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力。 三、课程的教学内容、重点和难点 第一章 总论 （8学时） 一、绪论 二、生物合成 1．一次代谢及二次代谢 2．主要的生物合成途径 三、提取分离方法 1．天然药物有效成分的提取 2. 天然药物有效成分的分离与精制 四、结构研究法 1. 化合物的纯度测定 2. 结构研究的主要程序 4. 结构研究中采用的主要方法 重点：（1）天然药物化学研究内容和天然药物化学成分提取分离的原理及方法。（2）天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法。（3）天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位。 难点：天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法。 第二章　糖和苷（4学时） 一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类 1. 单糖、低聚糖类和多聚糖类 2. 苷类 三、糖的化学性质 1. 氧化反应 2. 糠醛形成反应 3. 羟基反应 四、苷键的裂解 1. 酸催化水解反应 2. 乙酰解反应 3. 碱催化水解和β-消除反应 4. 酶催化水解反应 5. 过碘酸裂解反应 五、糖的核磁共振性质 1. 糖的1H –NMR性质 2. 糖的13C –NMR性质 重点：（1）单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。（2）糖和苷类化合物的结构、分类、性质、苷键裂解的规律及波谱的基本知识。（3）氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义，苷键构型的决定方法。 难点：单糖的立体化学知识及苷键构型的确定。 第三章 苯丙素类（4学时） 一、苯丙素类基本母核的结构特征、类型、生物合成 二、苯丙酸类 三、香豆素类 1. 香豆素的结构类型 2. 香豆素的理化性质 3. 香豆素的提取分离 4. 香豆素的波谱学特征 5. 香豆素的生物活性 四、木脂素 1. 木脂素类化合物的主要结构类型 2. 木脂素的理化性质 3. 木脂素的提取分离 4. 木脂素的波谱学特征 5. 木脂素的生物活性 重点：（1）苯丙素类的定义和类型。（2）香豆素基本母核的结构特征和类型。（3）香豆素的内酯性质和碱水解反应（香豆素与碱作用及其对结构变化的影响）、吡喃环的碱降解反应、酸的反应和氧化反应。（3）秦皮所含主要化合物的基本结构特征。（4）香豆素的核磁共振氢谱的特征。（5）木脂素的理化性质，五味子、厚朴中所含主要化合物的基本结构特征。 难点：香豆素类和木脂素类的波谱学特性。 第四章 醌类化合物（6学时） 一、醌类化合物的结构类型 苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类。 二、醌类化合物的理化性质 1. 物理性质 2. 化学性质 三、醌类化合物的提取分离 1. 游离醌类的提取方法 2. 游离羟基蒽醌的分离 3. 蒽醌苷类与苷元的分离 4. 蒽醌苷类的分离 四、醌类化合物的结构测定 1. 醌类化合物的紫外光谱 2. 醌类化合物的红外光谱 3. 醌类化合物的1H –NMR谱 4. 醌类化合物的13C –NMR谱 5. 醌类化合物的MS 6．结构研究实例 重点：（1）醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系；（2）蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及其应用；（3）PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离。（4）蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其应用。 难点：醌类化合物的结构测定。 第五章 黄酮类化合物（8学时） 一、概述 1. 黄酮类化合物的定义 2. 黄酮类化合物生物合成的基本途径 3. 结构分类及结构类别间的生物合成关系 4. 生物活性 二、黄酮类化合物的理化性质及显色反应 1．性状 2. 溶解性 3. 酸性与碱性 4. 显色反应 三、黄酮类化