高中化学人教版2019选择性必修 3(2019)有机物实验式、分子式确定 公开课公开课.pptxVIP

第二节 研究有机化合物的一般方法有机化合物分子式和分子结构的确定 一、确定实验式 1.李比希元素分析法取一定量含C、H（O）的有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收得前后质量差用浓KOH吸收得前后质量差计算C、H含量计算O含量实验式（最简式）或碱石灰吸收各原子的最简整数比C、H物质的量O物质的量H2O CO2注意CO2和H2O的测定顺序 例1、含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12 13.1%1 34.7%16 ：：＝2：6：1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 2、现代元素分析仪---元素定量分析 知道实验式，若要确定分子式，需要什么条件？ 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 二、确定分子式 二、确定分子式元素定量分析实验式原子的最简整数比分子式其中最精确、快捷的方法质谱法质谱仪相对分子质量 如何读质谱图，确定有机物的相对分子质量？未知化合物A的质谱图A的相对分子质量为46质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子质量。 依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，实验式为C2H6O，由M=[M (C2H6O)] ×n可知， n=1，所以未知物A的实验式 和分子式都是C2H6O 。 (1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同(2)分子式是实验式的整数倍。注意： 二甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构：怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？ 二甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构：怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？鉴定有机物结构方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱、X射线衍射等。 三、确定分子结构 三、分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪确定官能团和化学键的类型 1、红外光谱 未知物A的红外光谱 写出C2H6O可能的结构： 2、核磁共振氢谱（HNMR）（1）原理： 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。（2）用途: 吸收峰数目＝ 吸收峰面积比＝对应氢原子数之比化学环境不同的氢原子种类测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目 CH3CH2OH核磁共振氢谱CH3OCH3的核磁共振氢谱 判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的H是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基上的H是等效的； ③ 处于对称位置上的H是等效的。 （3）不同化学环境氢原子的判断把相同化学环境的氢原子称为等效氢 判断下列物质各有几种化学环境不同的氢原子？CH3CH2CH2CH2CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH2 CH3 CH3CH3—C—CH2—CH3 CH3 bbbbaaaa课堂检测11232111222332111 3、X射线衍射 X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。原理： 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。应用： 图谱题解题1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2. 必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、 基团进行合理的拼接。4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检 查，主要是相对分子质量、官能团、基团、氢原 子的类别是否吻合。 有机物研究方法分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式蒸馏萃取分液重结晶元素分析质谱测相对分子质量红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射谱小 结—化学键和官能团—氢的种类和比值 —键长、键角等 【青蒿素的发现、分离、研究及合成】元素分析质谱黄花蒿青蒿素Mr = 282C15H22O5过氧基团红外光谱核磁共振谱羰基、甲基化学反应X射线衍射谱青蒿素结构简式空间结构性质探究合成修饰