羧酸和取代羧酸.pptVIP

2.氧化反应 醇酸分子中的羟基受羧基影响，比醇分子中的羟基更容易被氧化 3.分解反应 α-醇酸与稀硫酸共热时，分解生成甲酸和少一个碳的醛或酮 当前第31页\共有59页\编于星期四\7点 酚羟基在邻位或对位的酚酸，加热至熔点以上时，易分解脱羧，生成相应的酚 当前第32页\共有59页\编于星期四\7点 4.脱水反应 （1）α-醇酸受热时分子间脱水生成交酯 （2）β-醇酸受热时分子内脱水生成α，β-不饱和羧酸 当前第33页\共有59页\编于星期四\7点 （3）γ、δ-醇酸分子内脱水生成五元环或六元环的内酯 （4）羟基与羧基相隔4个以上碳原子的醇酸加热，多发生分子间的脱水，生成链状聚酯 聚酯在临床上也有应用 当前第34页\共有59页\编于星期四\7点 （三）重要的羟基酸及其衍生物 1.乳酸 — ?-羟基丙酸（存在于酸牛乳而得名） 无色粘稠液体，溶于水，乙醇和乙醚中，不溶于氯仿 乳酸具有消毒防腐作用 乳酸钙用作补钙剂；乳酸钠用酸中毒的解毒剂 2.苹果酸 — 羟基丁二酸（因来自苹果而得名 ） 天然的苹果酸为无色针状结晶，溶于水和乙醇 苹果酸多用于制药、糖果和饮料等 苹果酸钠可作为低食盐患者的食盐代用品 当前第35页\共有59页\编于星期四\7点 自然界存在的酒石酸为透明晶体，易溶于水酒石酸可作食品的酸味剂 3.酒石酸 — 2，3-二羟基丁二酸（葡萄酿酒时析出的结晶） 柠檬酸为晶体，易溶于水和乙醇，酸味强 4.柠檬酸又名枸橼酸—3-羧基-3-羟基戊二酸（来自柠檬而得名） 水杨酸为无色针状晶体，熔点159℃，在79℃时升华，易溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿 5.水杨酸又名柳酸 —邻羟基苯甲酸（存在于柳树和水杨树皮中） 当前第36页\共有59页\编于星期四\7点 水杨酸用途 消毒剂、防腐剂。 衍生物用作药物。 乙酰水杨酸 （制备？） 退热、解痛 抗结核 对氨基水杨酸 水杨酸与乙酸酐反应制得。 当前第37页\共有59页\编于星期四\7点 二、羰基酸 一、酮酸的命名 分子中既含有酮基又含有羧基的化合物称为酮酸。酮酸可分为α、β、γ… 酮酸 。其中α、β酮酸较为重要。 羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或希腊字母表示 当前第38页\共有59页\编于星期四\7点 二、酮酸的性质 酮酸兼有酮基和羧基，具有酮和羧酸的通性。由于两个官能团的相互影响及相对位置的不同 ，α-酮酸和 β-酮酸又有一些特殊的性质 1.酸性 由于羰基的吸电子诱导效应比羟基强，酮酸的酸性比相应的醇酸强。更强于相应的羧酸 当前第39页\共有59页\编于星期四\7点 2.分解反应 α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热，分别发生脱羧和脱羰反应，生成相应的醛或羧酸 当前第40页\共有59页\编于星期四\7点 3.脱羧反应 （2）酮式分解：微热就发生脱羧反应，生成酮 （1）酸式分解：β-酮酸与浓碱共热时，α-碳原子和β-碳原子间的键断裂，生成两分子羧酸盐 当前第41页\共有59页\编于星期四\7点 丙酮酸 是动植物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，在酶的催化作用下能转变成氨基酸或柠檬酸等，是一个重要的生物活性中间体。 CH3-C-COOH O ‖ β－丁酮酸: 是生物体内脂肪代谢的中间产物。 β－丁酮酸 、β－羟基丁酸、丙酮 酮体 β－羟基丁酸 三、重要的酮酸 当前第42页\共有59页\编于星期四\7点 羧酸和取代羧酸演示文稿 当前第1页\共有59页\编于星期四\7点 （优选）羧酸和取代羧酸 当前第2页\共有59页\编于星期四\7点 生活中的有机酸 CH3COOH 醋酸 乳酸 水杨酸 当前第3页\共有59页\编于星期四\7点 芬必得 （抗炎、镇痛药） 阿司匹林（解热镇痛药） 有机酸在医学上的应用 当前第4页\共有59页\编于星期四\7点 第一节 羧 酸 羧酸的结构 羧酸分子中都含有羧基官能团 羧基中的碳原子是SP2杂化，三个?键在一个平面上碳原子的一个P轨道与氧原子的P轨道形成?键 136pm 123pm 当前第5页\共有59页\编于星期四\7点 一 、羧酸的分类和命名 （一） 羧酸的分类 按羧基所连接的烃基种类 脂肪羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸 按烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸 按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 当前第6页\共有59页\编于星期四\7点 当前第7页\共有59页\编于星期四\7点 （二）羧酸的命名 羧酸的命名和醛相似，把“醛”改成“酸”字 选择分子中含羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某酸。编号从羧基碳开始，用阿拉伯