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专题二十五 有机化学基础
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1.[2020 全国卷Ⅰ,8,6 分]紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得
到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为 C H O
14 14 4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
2.[2020 山东,19,12 分]化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
A B( ) C D
E F(C H NO )
10 9 2
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X+
Ar 为芳基;X=Cl,Br;Z或 Z=COR,CONHR,COOR 等。
回答下列问题:
(1)实验室制备 A 的化学方程式为 ,提高 A 产率的方法是 ;A 的某同
分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。
(2)C→D 的反应类型为 ;E 中含氧官能团的名称为 。
(3)C的结构简式为 ,F 的结构简式为 。
- 1 -
(4)Br和 的反应与Br 和苯酚的反应类似,以 和 为原料
2 2
合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
3.[2020 浙江 7 月选考,31,12 分]某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿
药美托拉宗。
已知: +
请回答:
(1)下列说法正确的是 。
A.反应Ⅰ的试剂和条件是 Cl 和光照
2
B.化合物 C 能发生水解反应
C.反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D.美托拉宗的分子式是 C H ClN O S
16 14 3 3
(2)写出化合物 D 的结构简式 。
(3)写出 B+E F 的化学方程式 。
(4)设计以 A 和乙烯为原料合成 C 的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(5)写出化合物 A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明:①分子中共有 4 种氢原子,其中苯环上的有 2 种;②有碳氧双键,无
氮氧键和—CHO。
4.[2020 天津,14,18 分]天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过 以下路线合成。
- 2 -
已知: + (Z=—COOR、—COOH 等)
回答下列问题:
(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结
构: 。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物 B 有 组吸收峰。
(3)化合物 X 的结构简式为 。
(4)D E 的反应类型为 。
(5)F的分子式为 ,G 所含官能团的名称为 。
(6)化合物 H 含有手性碳原子的
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