第八章 卤代烃 亲核取代反应学时.pptVIP

第八章 卤代烃 亲核取代反应学时 * 第一页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * §6－１卤代烃的分类、同分异构和命名 一、 分类 二、 命名 三、 同分异构 §6－２卤代烃的性质 一、 物理性质 二、 化学性质 §6－３饱和碳原子上的亲核取代反应 一、亲核取代反应的两种历程 二、 SN1和SN2的立体化学 三、 亲核取代与消除反应的关系 第二页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * §6－5 多卤代烃的性质：比较稳定，不易水解。 一、 由烃制备 二、由醇制备 §6－7 重要卤代烃（自习） §6－４卤代烃的制法 §6－6 卤代烃的生理活性（自习） 第三页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * 1．根据原子数目可分 2．根据卤代烃中烃基的结构不同可分 3．根据和卤原子相连的C原子可分为 一卤代烃：CH3X C6H5X 多卤代烃：CHX3 C6H6X6 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 伯卤代烃 RCH2X 仲卤代烃 R2CHX 叔卤代烃 R3CX 一、 分类 第四页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * 1．系统命名法 ①?? 母体 选主链的情况有几种 a．含卤素的最长碳链 b．脂肪烃为母体 c．芳烃为母体 d．不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链 ②　两种以上卤素，以氟、氯、、溴、碘为序标明 二、 命名 2．普通命名法 用于结构简单的命名 3．俗名 有些卤代烃采用俗名如： CF2Cl2 氟里昂（二氟二氯甲烷） 三、同分异构 丙烷 一氯丙烷 丁烷 一氯丁烷 异构体数目 1 2 2 4 ＃ 第五页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * 1. 一般为无色液体。 2.? 卤代烷的蒸气有毒。 3.? 沸点：①? 较相应的烷烃高。 ②? 随着C原子数的增加而升高。 ③ RI＞RBr＞RCl＞RF ④ 直链异构体沸点最高，支链越多沸点降低。 相同C原子数1°RX ＞ 2°RX ＞ 3°RX 4.? 比重：大于相同C的烷烃。 RCl、RF＜1； RI、RBr＞1 5.? 溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂 一、 物理性质 二、 化学性质 1．亲核取代 ＃ 第六页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * ① 被羟基取代 ② 与醇钠作用生成醚进制 称为Williamson反应，是制备混合醚的一种方法。 ③　与NaCN作用生成腈 这是有机合成中增长碳链的一个方法。 ④　氨解 ⑤　与AgNO3反应 ＃ 第七页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * ⑥? 小结 a．亲核取代反应可生成许多类型的有机物。 b．可形成C—C键，增长碳链，是良好的烷基化试剂。 c．烃基的结构，对RX的活性有很大的影响。 ·为什么乙烯式 结构不活泼？ 烯丙式卤代烃 为什么活泼？ ＃ 第八页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * ① 消除反应的速度 2．消除反应——脱卤化氢 ②　 消除反应的方向 2°和3°级卤代烃消除时存在方向问题。 实验证明： 主要产物是双键碳 原子上连接烃基最多的烯烃。 ——Saytzeff规则 3．与金属反应 ① 与Mg反应 ＃ 第九页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * ②? 与Li反应 可合成任意烷烃：有机铜锂是一个很好的烷基化试剂，它和卤代烃结合， 可合成一些结构复杂的烷烃。 ＃ 有机镁试剂称为Grignard 试剂， 简称格氏试剂。 第十页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲 制作 * ③? Wurtz反应 卤代烷与金属钠作用生成对称烷烃。 ＃ 第十一页，共十八页，2022年，8月28日 沈玲