药物合成反应-第五章-缩合反应.ppt

第一节 概述 第一节 概述 第二节 醛、酮类化合物之间的缩合反应 第二节 醛、酮类化合物之间的缩合反应 第二节 醛、酮类化合物之间的缩合反应 第二节 醛、酮类化合物之间的缩合反应 第二节 醛、酮类化合物之间的缩合反应 第二节 醛、酮类化合物之间的缩合反应 第三节 酯缩合反应 第三节 酯缩合反应 第三节 酯缩合反应 第三节 酯缩合反应 第三节 酯缩合反应 第三节 酯缩合反应 第三节 酯缩合反应 第三节 酯缩合反应 第三节 酯缩合反应 第四节 其他缩合 第四节 其他缩合曼尼希反应 第四节 其他缩合达参反应 第四节 其他缩合克脑文革缩合 第四节 其他缩合柏琴反应 第四节 其他缩合迈克尔加成及其它反应 第四节 其他缩合成环缩合反应 第四节 其他缩合曼尼希反应 1．含活泼氢化合物的结构 2．胺的结构 3．醛的结构 4．催化剂 5．溶剂 第四节 其他缩合曼尼希反应 第四节 其他缩合达参反应 醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下缩合，生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参（Darzens）反应，又称缩水甘油酸酯反应。 第四节 其他缩合达参反应 第四节 其他缩合达参反应 1．催化剂 2．α-卤代酸酯的结构 3．羰基化合物的结构 第四节 其他缩合达参反应 第四节 其他缩合达参反应 第四节 其他缩合克脑文革缩合 醛或酮与含有活性亚甲基的化合物在氨、胺或它们的盐酸盐催化下，脱水缩合而形成α,β-不饱和化合物的反应称为克脑文革（Knoevenagel）缩合。 第四节 其他缩合克脑文革缩合 1．活性亚甲基化合物的结构 2．催化剂 3．溶剂 4．羰基化合物的结构 第四节 其他缩合克脑文革缩合 第四节 其他缩合柏琴反应 芳香醛与脂肪酸酐在相应羧酸盐或叔胺催化下缩合，生成β-芳丙烯酸类化合物的反应称为柏琴（Perkin）反应。 第四节 其他缩合柏琴反应 第四节 其他缩合柏琴反应 1．催化剂 2．酸酐的结构 3．芳醛的结构 4．温度 第四节 其他缩合柏琴反应 第四节 其他缩合迈克尔加成及其它反应 活泼亚甲基化合物与α,β-不饱和化合物，在碱性催化剂存在下发生的加成反应称为迈克尔（Micheal）加成。 第四节 其他缩合迈克尔加成及其它反应 第四节 其他缩合迈克尔加成及其它反应 1．反应物的结构 2．催化剂 3．反应温度 第四节 其他缩合迈克尔加成及其它反应 1．增长碳链 2．鲁宾逊增环反应 LOGO 第五章 缩合反应 3 概 述 1 醛、酮类化合物之间的缩合反应 2 酯 缩 合 反 应 3 其 他 缩 合 4 概 念 凡两个或两个以上的有机化合物分子之间相互反应形成较大分子的反应都可称为缩合反应（condensation reaction）。 分 类 按反应物不同分： 按反应时所放出的简单分子的不同分： 醛、酮化合物之间的缩合 脱水缩合 酯缩合 其他类型的缩合 脱醇缩合 脱卤化氢缩合 脱氨缩合 羟醛缩合反应 （Aldol反应 ） 自身缩合 交错缩合 具有α-活泼氢的醛或酮在酸碱催化下生成β-羟基醛或酮的反应 Text in here Text in here Text in here 含α-活泼氢的醛或酮的自身缩合 自身缩合 反应机理 Text in here Text in here Text in here 含α-活泼氢的醛或酮的自身缩合 自身缩合 影响因素 催化剂 反应物醛的结构 反应物酮的结构 Text in here Text in here Text in here 芳醛的自身缩合 自身缩合 反应机理 Text in here Text in here Text in here 自身缩合 影响因素 催化剂 反应物芳醛的结构 芳醛的自身缩合 含α-活 泼氢的醛、 酮的交错缩合 甲醛与含α-活泼氢 的醛、酮交错缩合 芳醛与含α-活泼氢的醛、酮缩合 酯与具有活性亚甲基的化合物在适宜的碱催化下脱醇缩合，生成β-羰基化合物的反应称为酯缩合反应，又称克莱森（Claisen）缩合。 酯-酯缩合 酯-酮缩合 酯-腈缩合 酯-酯缩合 同酯缩合 异酯缩合 狄克曼反应 酯-酯缩合 同酯缩合 反应机理 影响因素 通式： 催化剂 酯的结构 溶剂与其它 酯-酯缩合 异酯缩合 举 例 通式： 酯-酯缩合 异酯缩合 举 例 酯-酯缩合 狄克曼反应