有机化学课件：总结.pptVIP

总 结 一、命名 1.普通命名法 2.系统命名法 ①顺序规则(比较取代基的大小，判断构型) 关 键 ②母体官能团选择（官能团的辈分大小） ③取代基的名称 3.俗名：记忆 如果有构型存在，有限定，标记构型；有多处需一一标出。 无限定，不标记。 D/L---俗名，R/S —按顺序规则 Z/E —按顺序规则 二、典型反应类型 离子型反应 亲电反应 亲核反应 亲电取代反应 亲电加成反应 亲核取代反应 亲核加成反应 游离基反应 游离基取代反应 游离基加成反应 协同反应 1.游离基取代 （一）游离基反应 ①饱和碳原子上的H被卤素所取代的反应 ② 条件：光照或高温 ③活性顺序： Cl2 Br2 选择性顺序：Br2 Cl2 H的活性顺序：苄基型H（烯丙型H）30H20H 10H 游离基活性顺序：苄基型（烯丙型）3020 10 .CH3 2.游离基加成 不对称烯烃在过氧化物条件下与HBr的加成为反-马规则 1.亲电取代反应 (二)离子型反应 芳香烃、杂环、重氮盐（偶联反应） 机理：C+ 定位基： 定位效应： 五元杂环，环上电子云密度大，易发生亲电取代反应，亲电试剂进攻α位 六元杂环，环上电子云密度小，难发生亲电取代反应，β位电子云密度相对高，亲电试剂进攻β位 练习：1.将下列化合物按溴化反应的速率由 快到慢的顺序排列 A〉F〉E〉D〉B〉C 2.用箭头表示新引入基团主要进入苯环的位置 2.亲电加成反应 烯烃、炔烃类 机理：C+ 机理：溴鎓离子 HBr 考虑电子效应的影响 共轭效应 诱导效应 -I （1mol） 3.亲核取代反应 SN2反应：Nu-从反方向进攻底物的中心碳原子，反应一步完成，产物构型翻转 SN1反应：分两步完成，形成C+，决定反应速率。产物构型外消旋化 醇的反应？ ？ 练习：比较下列化合物发生SN1 、E1发生反应的速率快慢 4.亲核加成反应 *与HCN，NaHSO3反应 条件：醛、脂肪族甲基酮和低级环酮 (一般少于八碳)能反应 *与ROH反应----生成缩醛 *与RMgX试剂----制备醇 *与H2N-G试剂（2，4-二硝基苯肼）----鉴别 练习： 亲电取代 亲电加成 亲核取代 游离基取代 三、 氧化反应 1. 2. 3. （条件：α-H） 4. 5. 6. （糖的氧化） 四、还原反应 1. 练习： 2. 3. 4. 五、岐化反应 条件：浓碱，无α-H 六、消除反应 1.卤代烃的消除反应 E1 ：C+ 可能有重排 E2 ：碱性条件，高温，反式共平面 （扎依切夫规律） 选择性还原剂 2.醇的消除反应： E1 : C+ 可能又重排，条件：酸性 3.β-羟基醛（酸）消除反应： 七、脱羧反应 1.含2、3个碳原子的二元羧酸 2.β-酮酸的酮式分解 3.氨基酸的脱羧反应 八、水解反应 1.卤代烃的水解反应 2.羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺） 的水解反应 SN 活 性 依 次 下 降 3.脂的水解反应 4.肽类、蛋白质的水解反应 5.核酸的水解反应 核酸 核苷酸 磷酸 核苷 戊糖 碱基 H2O H2O H2O 最终产物 磷 酸 戊 糖：核糖、脱氧核糖 嘌呤碱基：腺嘌呤、鸟嘌呤 嘧啶碱基：胸腺嘧啶、胞嘧啶、 尿嘧啶 十、羧酸衍生物与亲核试剂的反应 羧酸衍生物的三解反应（水解、醇解和氨解） 十一、α-H活性 1.烯醇式和酮式互变 条件：稀碱，α-H 2.碘仿反应 3.醇醛缩合反应 醛，酮，酯，羧酸 醛，酮 受热脱水 4.Claisen酯缩合反应 条件：强碱，α-H 十、鉴别所需的试剂 1. 溴水（烯烃，炔烃，苯酚，醛糖） 2. KMnO4(烯烃,炔烃,醛,侧链上具有α-H的芳烃) 3. Ag(NH3)+2,Cu(NH3)+2(炔-H，醛，醛糖和酮糖) 4. AgNO3的醇溶液（不同类型的卤原子） 5. FeCl3( 酚，烯醇式结构) 6. Lucas试剂-（ZnCl2 -浓盐酸）（伯、仲、叔醇） 7. NaHSO3(醛、脂肪族的甲基酮、8个碳以下的环酮) 8. I2+NaOH（碘仿反应,甲基醛（酮）,甲基仲醇,乙醇） 9. 2,4-二硝基苯肼（醛，酮） 10. HNO2( 伯、仲、叔胺) 11. 苯磺酰氯( 伯、仲、叔胺) 12. I2（淀