第十三章张力环与芳香杂环课件.pptxVIP

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第十三章 张力环与芳香杂环;;一、脂环烃的环张力、稳定性和结构;。 SP3 碳原子键角应为109 28’, 任何与此正常键角的偏差, 都会引起分子的张力,这种张力具有力图恢复正常键角的趋势。我们把这种张力叫角张力。 交叉式构象要比重叠式构象稳定,在环状化合物中,由于重叠式构象而引起的张力叫扭转张力;环丙烷;环丁烷;环戊烷;环己烷;二、脂环烃的性质;2. 小环烷烃特有的反应 1) 加氢开环;环丁烷在常温下不发生类似反应。;三、脂环烃的制法;2. Diels-Alder Reaction;3. 芳烃还原;5. 卡宾及类卡宾对烯键的加成;7. 分子内酮醇缩合(制备中环和大环);8. 分子内的羟醛缩合(Robinson环合反应);五元芳杂环中杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系,使得环上的电子云密度比苯环上的大,因此它们比苯环更容 易发生亲电取代反应。亲电取代反应优先在α位上发生。;六元单杂环吡啶;呋喃 呋喃的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时呈现绿色,叫松木反应,可用于呋喃的鉴定。 1) 制法;1) 取代反应;3) 加成反应;2) 性质;3. 噻吩 噻吩在浓硫酸存在下,与靛红一起加热显蓝色,反应灵敏,可用于检验噻吩。 1) 制法;2) 性质;4. 吡咯 松木反应显红色,可用于吡咯及其低级同系物的检验。 1) 制法;27;5. 吲哚;2) 性质;1. 吡啶 1) 碱性;2) 取代反应;3) 氧化与还原;2. 喹啉 1) 制法;34

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