有机化学之官能团性质总结.doc

类别 通? 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤原子与苯环相连，则难水解 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 ?140℃ ?170℃ 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙红色变为绿色 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 CnHnO 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 CnH2nO 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个—CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应 酮 CnH2nO 羰基 （Mr：58）CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 CnH2nO2 羧基 （Mr：60）CH3COOH (醋酸 乙酸) 受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯 CnH2nO2 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH （Mr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)?n 纤维素 [C6H7O2(OH)3]?n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 有机物的鉴别 ??? 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴? 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被鉴别物质种类 ? 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。 硝基能被还原为氨基（铁粉还原）