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【易错警示】当苯环上取代基数目没有限定时,取代基数量应按1、2、3…等分别讨论;任何两个取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系;当苯环上有3个取代基时,若3个取代基各不相同,则有10种同分异构体;当有2个相同时,可形成6种同分异构体;当3个完全相同时,可形成3种同分异构体。重难点二几种重要的芳香烃衍生物[重难突破]1.溴苯的制备(1)实验装置。(2)实验步骤。①安装好装置,检查装置气密性;②将少量铁屑(或FeBr3)加入到烧瓶中,再将苯和液溴放入烧瓶中;③用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。(3)实验现象。①常温时,很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成);锥形瓶内有淡黄色沉淀生成;②把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。(4)注意事项。①该反应要用液溴,苯与溴水不反应;②实质上是FeBr3作催化剂;③溴化氢易溶于水,为防止倒吸,导管末端不能插入液面以下;④纯净的溴苯为无色液体,实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。2.硝基苯的制备(1)实验装置(如图)。(2)实验步骤。①配制混合酸:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却;②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混合均匀;③将大试管放在50~60℃的水浴中加热。(3)实验现象。将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。(4)注意事项。①浓硫酸作催化剂和吸水剂;②必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计测量温度;③玻璃管的作用是冷凝回流;④纯净的硝基苯是无色液体,实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是 ()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K[典例精练]B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯【答案】D【解析】若关闭K时向烧瓶中加入液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴混合液不能顺利流下。打开K,可以平衡气压,便于苯和溴混合液顺利流下,A正确;装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,B正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,C正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D错误。实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50~60℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。物质熔点/℃沸点/℃状态苯5.580.1液体硝基苯5.7210.9液体(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是_________________。(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是________________;分离硝基苯和苯的混合物的方法是_________________。(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯:①用水浴加热的优点是___________________。②指出该装置中的两处缺陷______________;___________________。第二章烃第三节芳香烃学习目标素养目标学法指导了解苯及苯的同系物的结构特点、性质;理解芳香族同分异构体的分析方法宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知1.通过对苯及苯的同系物的结构、性质的分析与讨论,理解含有苯环的物质的化学性质中的共性问题,加深对结构决定性质的认识2.通过对典型同分异构体问题的分析与名称命制,学会芳香烃同分异构体的分析过程与技巧认识苯及苯的同系物在生产、生活中的应用科学态度与社会责任课前·新知导学苯与芳香烃1.芳香烃分子里含有__________________的烃。2.苯(1)组成及表示方法:苯的分子式为________,结构简式为________或_________。一个或多个苯环C6H6(2)分子结构:苯环上碳原子的轨道杂化类型为________,苯环上有_______个碳碳σ键、_____个碳氢σ键,苯环上还有大π键;苯环为________________结构。(3)物理性质:苯是_______色、有特殊气味的液体,密度比水的密度______,______于水、______挥发。sp266平面正六边形无小不溶易(4)化学性质。①取代反应:苯在适当条件下发生__________________被其他
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