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甲基橙（实验室酸碱指示剂）的制备

一、 训练要求

1、 学习和掌握甲基橙（实验室酸碱指示剂）制备原理和方法，清楚反应的影响因素，进行制备方案的查询和选择。

2、 根据所确定的方案查阅并记录原料、中间产物、副产物、产品的常规物性和毒理性质。做实验环境的评估、选择和安全预案。

3、 理解反应过程中出现的副反应，且在合成操作后，有逻辑的明确提纯方案。

4、 根据实施路线和数量要求，合理选择适合的玻璃仪器，辅助装置，并能够正确、熟练的搭建实验装置。

5、 能够熟练的操作仪器，控制反应进程，对粗品进行纯化处理，进行基本的性质检测。

6、 实验训练中，能够仔细观察现象，正确分析现象的原因，进行对应的正确操作与处理。

7、 实验过程中，及时、准确、正确的记录实验数据和现象。实验结束后进行数据的归纳、整理、计算。

8、 本实验要求熟练掌握：试剂的称量、低温合成、洗涤与抽滤操作、干燥、以及熔点仪的使用。

二、 教学重点和难点

重点：偶氮化合物的制备原理和方法，反应设备的搭建，减压抽滤的原理和方法。

难点：通过减压抽滤去除固液混合组分中非产品成分的方法。甲基橙（实验室酸碱指示剂）粗品的重结晶提纯。

本制备过程的粗产物是固液非均相体系，并含有副产物，使用减压抽滤和重结晶的处理方式，获得纯度较高的产品是典型的固液混合相产物处理方法，在有机合成操作中具有代表意义。

三、 试验原理

中文别名：金莲橙D

英文名称:：MethylOrange

外观与性状：橙黄色鳞状晶体或粉末。

分子量：327.24

甲基橙的变色范围是pH3.1变红，pH4.4变黄，3.1?4.4呈橙色。

相对密度：1.28

溶解性：微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于乙醇；

最大吸收波长：505nm

在酸碱滴定中主要用作酸碱指示剂，在氧化还原滴定法中可以用作氧化还原指示剂，在催化动力光度分析和氧化还原光度分析中主要用作还原剂，在配合物水相光度分析中主要用作配位剂。

主反应：

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红色］酸式甲墓橙） 甲基橙

甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N，N一二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合，首先得到亮黄色的酸式甲基橙称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。

大多数重氮盐很不稳定，温度高时易发生分解，所以重氮化反应和偶合反应都需在低温下进行。同时强酸性介质的存在，防止重氮盐与未反应的芳胺发生偶合。

对氨基苯磺酸是两性化合物，其酸性比碱性强，能形成酸性内盐，它能与碱作用生成盐，难与酸作用生成盐，所以不溶于酸。但重氮化反应要求在酸性溶液中完成，因此，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，生成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠，再进行重氮化反应。

四、实验步骤

第一部分，重氮盐的制备

第一步：在100mL烧杯中，加入2.1g对氨基苯磺酸，10mL5%NaOH溶液，水浴中，加热溶解，冷却至室温。

第二步：加入0.8g亚硝酸钠，溶解。搅拌下将混合物分批倒入装有13mL冰水和2.5mL浓盐酸的烧杯中，保持温度在5°C以下（重氮盐为细粒状白色沉淀）。冰盐浴中放置15min，使重氮化反应完全。

第二部分，偶合反应

第一步：在另一烧杯中加入1.2gN,N-二甲基苯胺，溶于1mL冰醋酸中，不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述重氮盐溶液中，继续搅拌10min,使反应完全。慢慢加入15mL5%氢氧化钠溶液，使反应物析出，反应物呈橙色。

第二步：将反应物在沸水浴上加热5min，使沉淀溶解，稍冷，置于冰浴中冷却，抽滤，

用少量水95%乙醇、乙醚洗涤，压干。

第三部分：产品精制阶段

第一步：将上述粗产品用沸水（每克粗产品约需25ml水）进行重结晶。待结晶完全析出，抽滤。依次用少量乙醇、乙醚洗涤［6］，压紧抽干，得小鳞片状甲基橙结晶。干燥后，称重并计算产率。

第二步：静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。

第三步：将结晶用玻璃棒，转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。

第四部分：定性检验

溶解少许甲基橙于水中，观察溶液的颜色。然后加入2滴稀盐酸，观察颜色的变化。

再用3滴稀氢氧化钠中和，再观察颜色的变化。

（标准产物为橙黄色鳞状晶体或粉末，相对密度（20/4C）：1.280）

第五部分：清理

玻璃仪器全部清洗至标准，放置。

布氏漏斗清洗干净，橡皮套管取下，擦干，妥善保存。

清理试验台，打扫卫生，实验过程。

注意事项：

1、 为了使对氨基苯磺酸完全重氮化，反应过程中必须不断